(S)-tert-butyl 4-[(R)-1-hydroxy-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 942921-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-hydroxy-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 942921-61-1
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄Si
• 分子量: 411.657
• InChiKey: HYFXJFBWPVTQQB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-hydroxy-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-acetoxy-7-bromohepta-2,4,6-triynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代乙炔同源序列合成新的鞘氨醇碱基的多炔类似物。

  摘要：

  含聚炔类鞘氨醇碱基类似物的首次合成是通过采用我们的迭代策略实现的，该策略使用了两步乙炔同源序列。在此过程中，一个溴炔烃通过一个P炔催化的与TIPS保护的乙炔的交叉偶联和一个原位AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化反应被一个乙炔单元所同源。重复该同源序列，然后与长链末端乙炔交叉偶联，可以以良好的总收率接近聚炔骨架。

  DOI：

  10.1021/ol070608d
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 lithium triisopropylsilyl acetylide 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 4-[(R)-1-hydroxy-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基保护的炔烃的银介外选择性串联脱甲硅烷基溴化/氧环化反应：2-溴亚甲基四氢呋喃的合成

  摘要：

  三合一：环外β-溴烯醇醚是制备官能化氧杂环的合成上有用的功能部分。通过使用甲硅烷基保护的炔醇，已经实现了一种新的串联方法来合成这种有价值的部分。为了证明所开发方法的合成潜力，成功尝试了简要的pachastrissamine的全合成。NBS = N-溴代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201100158

文献信息

• Synthesis of Novel Polyyne Analogues of Sphingoid Base via an Iterative Acetylene Homologation Sequence
  作者：Sanghee Kim、Yun Mi Lee、Hee Ryong Kang、Jihee Cho、Taeho Lee、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol070608d

  日期：2007.5.1

  The first syntheses of polyyne-containing sphingoid base analogues were achieved by employing our iterative strategy that uses a two-step acetylene homologation sequence. In this process, a bromoalkyne is homologated by one acetylene unit through a Pd-catalyzed cross-coupling with a TIPS-protected acetylene and a subsequent in situ AgF-mediated desilylative bromination. Repeating this homologation

  含聚炔类鞘氨醇碱基类似物的首次合成是通过采用我们的迭代策略实现的，该策略使用了两步乙炔同源序列。在此过程中，一个溴炔烃通过一个P炔催化的与TIPS保护的乙炔的交叉偶联和一个原位AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化反应被一个乙炔单元所同源。重复该同源序列，然后与长链末端乙炔交叉偶联，可以以良好的总收率接近聚炔骨架。
• Silver-Mediated exo-Selective Tandem Desilylative Bromination/Oxycyclization of Silyl-Protected Alkynes: Synthesis of 2-Bromomethylene-Tetrahydrofuran
  作者：Hyun-Ji Lee、Chaemin Lim、Soonho Hwang、Byeong-Seon Jeong、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/asia.201100158

  日期：2011.8.1

  Three in one: The exocyclic β‐bromo enol ether is a synthetically useful functional moiety in the preparation of functionalized oxygen heterocycles. A new tandem method for the synthesis of this valuable moiety has been achieved by employing silyl‐protected acetylenic alcohols. To demonstrate the synthetic potential of the developed method, a brief total synthesis of pachastrissamine was successfully

  三合一：环外β-溴烯醇醚是制备官能化氧杂环的合成上有用的功能部分。通过使用甲硅烷基保护的炔醇，已经实现了一种新的串联方法来合成这种有价值的部分。为了证明所开发方法的合成潜力，成功尝试了简要的pachastrissamine的全合成。NBS = N-溴代琥珀酰亚胺。