6-bromo-4-morpholino-2H-chromen-2-one | 1260380-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-morpholino-2H-chromen-2-one
• CAS: 1260380-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: SZDWJKLKNOEXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯并呋喃硼酸 、 6-bromo-4-morpholino-2H-chromen-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-morpholino-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mapping the ATP-binding domain of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) with coumarin- and isocoumarin-derived inhibitors

  摘要：

  Replacement of the core heterocycle of a defined series of chromen-4-one DNA-PK inhibitors by the isomeric chromen-2-one (coumarin) and isochromen-1-one (isocoumarin) scaffolds was investigated. Structure-activity relationships for DNA-PK inhibition were broadly consistent, albeit with a reduction of potency compared with the parent chromenone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.102
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-溴香豆素-3-甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到6-bromo-4-morpholino-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环境条件下通过 Csp2−H 脱氢 C−N 交叉偶联，PhI(OAc)2/I2 介导的香豆素-3-羧酸脱羧 C4-胺化

  摘要：

  PIDA/I 2介导的香豆素-3-羧酸的脱羧C 4 -胺化通过在环境条件下与仲胺的直接C sp2 -H脱氢C-N交叉偶联实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300192