N-(2-methoxybenzyl)-2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)ethylamine | 1354632-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine；[2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)ethyl] [(2-methoxyphenyl)methyl]amine；2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-N-(2-methoxybenzyl)-ethan-1-amine hydrochloride；4-nitro-2,5-dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)-β-phenethylamine；25N-NBOMe；25N-Nbome；2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 1354632-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: TXCKTIBHURMASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)-2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)ethylamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.8 g的产率得到N-(2-methoxybenzyl)-2-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  IMMUNOASSAY FOR COMPOUNDS OF THE NBOME FAMILY

  摘要：

  公开号：

  EP2950104B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-methoxybenzyl)-2-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  揭示迷幻 2C 苯乙胺及其 N-苄基苯乙胺 (NBOMe) 类似物的体外毒性特征

  摘要：

  麦斯卡林衍生物（2C 苯乙胺）药物通过引入 N-2-甲氧基苄基进行修饰，产生了一系列具有公认的有效致幻作用的新化合物，即 NBOMe 药物。尽管它们在不受监管的药品市场上很普遍，但它们的毒性特征仍然知之甚少，尽管有几份报告强调了急性中毒病例，具有脑和肝毒性。因此，在本研究中，麦司卡林、2C-N（在2C苯乙胺芳环的对位插入硝基）和2C-B（在2C苯乙胺芳环的对位插入溴化物）及其相应的合成了 NBOMe 对应物麦斯卡林-NBOMe、25N-NBOMe 和 25B-NBOMe，并分别在分化的 SH-SY5Y 和 HepG2 细胞系中评估了体外神经和肝细胞毒性。进行了细胞毒性、氧化应激、代谢和能量研究，以评估涉及其毒性的主要途径。我们的结果表明，N-2-甲氧基苄基的存在显着增加了 2C 苯乙胺类药物在两种细胞系中的体外细胞毒性，与同类药物相比，NBOMe 药物的 EC50 值较低。一致地，我们的数据显示药物的亲脂性和

  DOI：

  10.3390/ph16081158

文献信息

• IMMUNOASSAY FOR COMPOUNDS OF THE NBOMe FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20150346226A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An immunoassay method for detecting and determining ‘NBOMe’ family designer drugs is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  本文描述了一种检测和确定“NBOMe”家族设计药物的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组件，包括抗体、检测试剂、固态设备和试剂盒，以及用于提高抗体的免疫原。
• Structure–Activity Assessment and In-Depth Analysis of Biased Agonism in a Set of Phenylalkylamine 5-HT_2A Receptor Agonists
  作者：Eline Pottie、Christian B. M. Poulie、Icaro A. Simon、Kasper Harpsøe、Laura D’Andrea、Igor V. Komarov、David E. Gloriam、Anders A. Jensen、Jesper L. Kristensen、Christophe P. Stove

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00267

  日期：2023.8.2

  as the preferential activation of certain signaling pathways over others. This study comparatively monitored the efficiency of a diverse panel of 4-position-substituted (and N-benzyl-derived) phenylalkylamines to induce recruitment of β-arrestin2 (βarr2) or miniGαq to the 5-HT2A, allowing us to assess structure–activity relationships and biased agonism. All test compounds exhibited agonist properties

  据描述，血清素能致幻剂的主要药理作用是激活血清素 2A 受体 (5-HT 2A )。尽管它们具有相关性，但某些 5-HT 2A激动剂引起迷幻作用的分子机制仍然难以捉摸。提出的假设之一是偏向激动的发生，其定义为某些信号通路相对于其他信号通路的优先激活。这项研究比较监测了一组不同的 4 位取代（和N-苄基衍生的）苯基烷基胺诱导 β-arrestin2 (βarr2) 或 miniGα q募集到 5-HT 2A的效率，使我们能够评估结构–活动关系和偏激性。所有测试化合物均表现出激动剂特性，EC 50和E max值范围相对较大。有趣的是，2C-X 苯乙胺的亲脂性与其在两种测定中的功效相关，但在 miniGα q中产生的相关性比在 βarr2 测定中更强。分子对接表明，2C-X 类似物的 4-取代基容纳在 5-HT 2A 跨膜螺旋 4 和 5 之间的疏水袋中可能有助于这种差异效应。除了以前使用的标准条件（麦角酸二乙酰胺
• COMPOSITIONS COMPRISING A PSILOCYBIN DERIVATIVE AND A CANNABINOID
  申请人：CaaMTech, LLC

  公开号：US20190142851A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  This disclosure pertains to new compositions and methods comprising a psilocybin derivative. In one embodiment, the compositions disclosed herein are used for a method of regulating a neurotransmitter receptor, e.g., a serotonin receptor. In one embodiment, the compositions disclosed herein comprise purified compounds, e.g., a purified psilocybin derivative, a purified cannabinoid, or purified terpene.
• US9720005B2
  申请人：——

  公开号：US9720005B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• IMMUNOASSAY FOR COMPOUNDS OF THE NBOME FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2950104B1

  公开（公告）日：2018-08-08