N-(2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-malonic acid ethyl ester amide | 727726-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-malonic acid ethyl ester amide
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 727726-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: CVBOKPWSZONGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-malonic acid ethyl ester amide 在 palladium on activated charcoal 四磷十氧化物 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 N-carbobenzyloxy-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Epi-Emetine 类似物的对映选择性合成：控制三组分 Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder 反应中的面部选择性*

  摘要：

  摘要 醛 rac-8、Meldrum 酸 2 和烯醇醚 3 的多米诺 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应生成环加合物 rac-17 作为主要产物，该产物在第二个多米诺过程中转化为苯并异喹唑啉 rac-18通过溶剂分解、氢解、缩合和加氢；通过与苯乙胺 23 缩合、Bischler-Napieralski 反应和 rac-18 分别用作合成两种非对映异构表皮米汀类似物 9 和 10（具有 > 96% ee (9) 和 80% ee (10)）的底物使用手性催化剂 (R,R)-26 进行“对映选择性”氢化。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0415
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙胺 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到N-(2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl)-malonic acid ethyl ester amide
  参考文献：
  名称：

  Epi-Emetine 类似物的对映选择性合成：控制三组分 Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder 反应中的面部选择性*

  摘要：

  摘要 醛 rac-8、Meldrum 酸 2 和烯醇醚 3 的多米诺 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应生成环加合物 rac-17 作为主要产物，该产物在第二个多米诺过程中转化为苯并异喹唑啉 rac-18通过溶剂分解、氢解、缩合和加氢；通过与苯乙胺 23 缩合、Bischler-Napieralski 反应和 rac-18 分别用作合成两种非对映异构表皮米汀类似物 9 和 10（具有 > 96% ee (9) 和 80% ee (10)）的底物使用手性催化剂 (R,R)-26 进行“对映选择性”氢化。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0415

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Epi-Emetine Analogues: Control of the Facial Selectivity in a Three-Component Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction*
  作者：Lutz F. Tietze、Nils Rackelmann

  DOI：10.1515/znb-2004-0415

  日期：2004.4.1

  2 and enol ether 3 leads to the cycloadduct rac-17 as the main product which in a second domino process was transformed into the benzoisoquinolizidine rac-18 by solvolysis, hydrogenolysis, condensation and hydrogenation; rac-18 was used as a substrate for the synthesis of the two diastereomeric epiemetine analogues 9 and 10 with > 96% ee (9) and 80% ee (10), respectively, by condensation with the phenylethylamine

  摘要 醛 rac-8、Meldrum 酸 2 和烯醇醚 3 的多米诺 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应生成环加合物 rac-17 作为主要产物，该产物在第二个多米诺过程中转化为苯并异喹唑啉 rac-18通过溶剂分解、氢解、缩合和加氢；通过与苯乙胺 23 缩合、Bischler-Napieralski 反应和 rac-18 分别用作合成两种非对映异构表皮米汀类似物 9 和 10（具有 > 96% ee (9) 和 80% ee (10)）的底物使用手性催化剂 (R,R)-26 进行“对映选择性”氢化。