(4-(5-amino-6-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyrazin-2-yl)phenyl)(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone | 1450666-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(5-amino-6-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyrazin-2-yl)phenyl)(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone
• 英文别名: [4-[5-Amino-6-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]pyrazin-2-yl]phenyl]-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone；[4-[5-amino-6-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]pyrazin-2-yl]phenyl]-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone
• CAS: 1450666-86-0
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₆O
• 分子量: 456.47
• InChiKey: VGLYCNNNCNWXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-Amino-6-bromopyrazin-2-yl)benzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4-(5-amino-6-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyrazin-2-yl)phenyl)(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI -MALARIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-PALUDIQUES

  摘要：

  本发明涉及使用氨基吡嗪衍生物制造预防或治疗疟疾的药物。具体而言，本发明涉及用于制备药物制剂以抑制疟原虫增殖的氨基吡嗪衍生物。

  公开号：

  WO2013121387A1

文献信息

• Identification of a Potential Antimalarial Drug Candidate from a Series of 2-Aminopyrazines by Optimization of Aqueous Solubility and Potency across the Parasite Life Cycle
  作者：Claire Le Manach、Aloysius T. Nchinda、Tanya Paquet、Diego Gonzàlez Cabrera、Yassir Younis、Ze Han、Sridevi Bashyam、Mohammed Zabiulla、Dale Taylor、Nina Lawrence、Karen L. White、Susan A. Charman、David Waterson、Michael J. Witty、Sergio Wittlin、Mariëtte E. Botha、Sindisiswe H. Nondaba、Janette Reader、Lyn-Marie Birkholtz、María Belén Jiménez-Díaz、María Santos Martínez、Santiago Ferrer、Iñigo Angulo-Barturen、Stephan Meister、Yevgeniya Antonova-Koch、Elizabeth A. Winzeler、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01265

  日期：2016.11.10

  Introduction of water-solubilizing groups on the 5-phenyl ring of a 2-aminopyrazine series led to the identification of highly potent compounds against the blood life-cycle stage of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Several compounds displayed high in vivo efficacy in two different mouse models for malaria, P. berghei-infected mice and P. falciparum-infected NOD-scid IL-2Rγnull mice

  在2-氨基吡嗪系列的5-苯基环上引入水溶性基团导致鉴定出针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫血液生命周期阶段的高效化合物。在两种不同的疟疾小鼠模型中，几种化合物在疟疾，伯氏疟原虫感染的小鼠和恶性疟原虫感染的NOD -scidIL-2Rγ无效小鼠中表现出很高的体内功效。领先者之一化合物3被确定为还具有良好的药代动力学，并且还具有针对肝脏和配子细胞寄生虫生命周期阶段的非常有效的活性。
• ANTI -MALARIAL AGENTS
  申请人：University Of Cape Town

  公开号：EP2814820A1

  公开（公告）日：2014-12-24
• ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：University Of Cape Town

  公开号：EP2814820B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• US9266842B2
  申请人：——

  公开号：US9266842B2

  公开（公告）日：2016-02-23