N,N-dimethyl-P-[4-nitrophenyl(phenyl)methyl]phosphonamidothioic chloride | 436113-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-P-[4-nitrophenyl(phenyl)methyl]phosphonamidothioic chloride
• 英文别名: N-[chloro-[(4-nitrophenyl)-phenylmethyl]phosphinothioyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 436113-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₂O₂PS
• 分子量: 354.797
• InChiKey: AHILXSNCLHEUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 N,N-dimethyl-P-[4-nitrophenyl(phenyl)methyl]phosphonamidothioic chloride 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[dimethylamino-[(4-nitrophenyl)-phenylmethyl]phosphinothioyl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  二苯基甲基膦酰氨基硫代氯化物与胺的反应中的亚甲基硫代次膦（硫代膦）中间体。PS和PO底物的亲核取代消除-加成机理之间的差异

  摘要：

  在其中R反应2在CHCl NH（R = Me或Et）3在P小号基板博士2 CHP（S）（NME 2）氯从其p明显不同O对应：取代速率由4更增加-硝基取代基，但对大部分胺，竞争性亲核试剂之间的区别更大，并且使用R 2 ND取代之前，α碳原子上的H–D交换相对较少。然而，P S和P O化合物似乎都通过消除加成机理发生反应。建议在P O情况下快速形成共轭碱，而消除氯离子以生成亚甲基氧代膦（膦）中间体是限速的，而P S底物的共轭碱可迅速消除氯离子，从而提供相对稳定的稳定性。亚甲基硫代磷烷 （硫代膦）中间体。

  DOI：

  10.1039/b109944m
• 作为产物：
  描述：

  N-[dimethylamino-[(4-nitrophenyl)-phenylmethyl]phosphinothioyl]-N-methylmethanamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到N,N-dimethyl-P-[4-nitrophenyl(phenyl)methyl]phosphonamidothioic chloride
  参考文献：
  名称：

  二苯基甲基膦酰氨基硫代氯化物与胺的反应中的亚甲基硫代次膦（硫代膦）中间体。PS和PO底物的亲核取代消除-加成机理之间的差异

  摘要：

  在其中R反应2在CHCl NH（R = Me或Et）3在P小号基板博士2 CHP（S）（NME 2）氯从其p明显不同O对应：取代速率由4更增加-硝基取代基，但对大部分胺，竞争性亲核试剂之间的区别更大，并且使用R 2 ND取代之前，α碳原子上的H–D交换相对较少。然而，P S和P O化合物似乎都通过消除加成机理发生反应。建议在P O情况下快速形成共轭碱，而消除氯离子以生成亚甲基氧代膦（膦）中间体是限速的，而P S底物的共轭碱可迅速消除氯离子，从而提供相对稳定的稳定性。亚甲基硫代磷烷 （硫代膦）中间体。

  DOI：

  10.1039/b109944m

文献信息

• Methylenethioxophosphorane (thiophosphene) intermediates in the reactions of diphenylmethylphosphonamidothioic chlorides with amines. Differences between the elimination–addition mechanisms of nucleophilic substitution for PS and PO substrates
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b109944m

  日期：2002.2.25

  In reactions with R2NH (R = Me or Et) in CHCl3 the PS substrate Ph2CHP(S)(NMe2)Cl differs markedly from its PO counterpart: the rate of substitution is increased much more by a 4-nitro substituent but is also more sensitive to the bulk of the amine, there is greater discrimination between competing nucleophiles, and with R2ND there is relatively little H–D exchange at the α carbon atom prior to substitution

  在其中R反应2在CHCl NH（R = Me或Et）3在P小号基板博士2 CHP（S）（NME 2）氯从其p明显不同O对应：取代速率由4更增加-硝基取代基，但对大部分胺，竞争性亲核试剂之间的区别更大，并且使用R 2 ND取代之前，α碳原子上的H–D交换相对较少。然而，P S和P O化合物似乎都通过消除加成机理发生反应。建议在P O情况下快速形成共轭碱，而消除氯离子以生成亚甲基氧代膦（膦）中间体是限速的，而P S底物的共轭碱可迅速消除氯离子，从而提供相对稳定的稳定性。亚甲基硫代磷烷 （硫代膦）中间体。