(m-acetylphenoxy)acetyl-L-cysteinyl-D-valine | 113787-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (m-acetylphenoxy)acetyl-L-cysteinyl-D-valine
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R)-2-[[2-(3-acetylphenoxy)acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 113787-97-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 396.464
• InChiKey: LIDJLNQMEGZTML-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (m-acetylphenoxy)acetyl-L-cysteinyl-D-valine 在 isopenicillin-N synthase 碳酸氢铵 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 0.42h， 生成 (2S,5R,6R)-6-[2-(3-Acetyl-phenoxy)-acetylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧基乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸和苯乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸的芳基取代类似物的合成：在异青霉素N合成酶的光亲和标记中的应用

  摘要：

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81664-1
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-methoxybenzyl)-L-cysteinyl-D-Valine benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (m-acetylphenoxy)acetyl-L-cysteinyl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  苯氧基乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸和苯乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸的芳基取代类似物的合成：在异青霉素N合成酶的光亲和标记中的应用

  摘要：

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81664-1

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;PRATT, ANDREW J.;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2565-2575
  作者：BALDWIN, JACK E.、PRATT, ANDREW J.、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——