N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-4-hydroxy-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 1309375-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-4-hydroxy-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1309375-23-2
• 化学式: C₄₃H₄₂N₄O₈
• 分子量: 742.828
• InChiKey: ZSUCMDPAKJVIOT-UPQZTPITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-4-hydroxy-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以262 mg的产率得到N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Efficient Method for the Preparation of siRNAs Containing Ribo-like North Bicyclo[3.1.0]hexane Pseudosugars

  摘要：

  An efficient method for the preparation of siRNAs modified with ribo-like North bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugars is described. The combined use of 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl) (CEM) and 2'-O-TBDMS protection was successfully employed for RNA synthesis with the added advantage that both groups were efficiently removed in a single step. The resulting North ribo-methanocarba-modified siRNAs are compatible with the intracellular RNAi machinery and can mediate specific degradation of target mRNA.

  DOI：

  10.1021/ol200909j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 FH*0.5H₂O*H₃N 、 氢气 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.09h， 生成 N-[1-[(1S,2R,3S,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-4-hydroxy-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Efficient Method for the Preparation of siRNAs Containing Ribo-like North Bicyclo[3.1.0]hexane Pseudosugars

  摘要：

  An efficient method for the preparation of siRNAs modified with ribo-like North bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugars is described. The combined use of 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl) (CEM) and 2'-O-TBDMS protection was successfully employed for RNA synthesis with the added advantage that both groups were efficiently removed in a single step. The resulting North ribo-methanocarba-modified siRNAs are compatible with the intracellular RNAi machinery and can mediate specific degradation of target mRNA.

  DOI：

  10.1021/ol200909j