1,2-di(phenylthiomethyl)benzene | 105961-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-di(phenylthiomethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(phenylthiomethyl)benzene；Benzene, 1,2-bis[(phenylthio)methyl]-；1,2-bis(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 105961-94-2
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: LJUAXFBLMKUBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,2-di(phenylthiomethyl)benzene 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到cis-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  KrF excimer laser photolysis of 1,2-bis(substituted-methyl)benzenes in the presence of alkenes and acetylene; two-photon formation of o-quinodimethane and its cycloaddition with dienophiles

  摘要：

  通过 Krf 准分子激光（248 nm）光解 1,2-双（苯氧基甲基）-苯、1,2-双（苯硫甲基）-苯和 1,2-双（苯基硒甲基）-苯的双光子过程，可有效生成邻二甲基喹啉 3；3 与几种二烯烃进行环加成反应，可得到相应的加合物，最大产率为 48%。

  DOI：

  10.1039/cc9960002075
• 作为产物：
  描述：

  o-Phthalaldehydbis-(diphenylmercaptal) 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以41%的产率得到1,2-di(phenylthiomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Construction of Extended π-Conjugation Systems Utilizing Novel Multicarbene Complexes of Titanium

  摘要：

  钛多卡宾络合物，即具有多种钛-卡宾络合物亚结构的有机钛物质，通过含有空间分离的硫缩醛基团的芳香核与钛烯（II）试剂 Cp2Ti[P(OEt)3]2 反应而易于制备。这些多卡宾络合物与芳香酮反应，产出了多种高度共轭的化合物，并且产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984512

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。
• Half-Sandwich Rhodium/Iridium(III) Complexes Designed with Cp* and 1,2-Bis(phenylchalcogenomethyl)benzene as Catalysts for Transfer Hydrogenation in Glycerol
  作者：Om Prakash、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Pancham L. Gupta、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om500149n

  日期：2014.5.27

  glycerol, which acts as a solvent and hydrogen source. Complexes 1–2 are the first examples of Rh species explored for TH in glycerol. The catalysis appears to be homogeneous. The complexes of the (Se, Se) ligand are marginally efficient than the corresponding complexes of the (S, S) ligand. The reactivity of Rh complexes in comparison to those of Ir also appears to be somewhat more. The results of DFT

  的反应中1,2-双（苯硫基甲基）苯（L1）和1,2-双（phenylselenomethyl）苯（L2）与[（η 5 -Cp *）的MC1（μ-Cl）的] 2（M =铑或IR）在室温下，接着用NH治疗4 PF 6已经导致空气和水分的组合物不敏感半夹心络合物[（η 5 -Cp *）M（大号）CL] [PF 6 ]（RH，1 - 2； Ir，3 – 4；L = L1或L2）。他们的HR-MS，1 H，13 C 1H}和77 Se 1 H} NMR光谱被发现是特征性的。的单晶结构1 - 4已经通过X射线晶体学确定。配合物1 - 4已经发现高效的用于在甘油醛和酮的催化转移氢化（TH），其作为溶剂和氢源。复杂1 – 2是在甘油中探索TH的Rh物种的第一个实例。催化作用似乎是均相的。（Se，Se）配体的配合物比（S，S）配体的相应配合物略微有效。与Ir相比，Rh配合物的反应性似乎也更高。DFT
• Facile Oxidation of Sulfides to Sulfoxides using Sodium Hypochlorite and Oxoammonium Salt as a Catalyst: Chemo- and Diastereoselective Transformation of Bis(phenylthio)alkanes into Sulfoxides
  作者：Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1055/s-1994-25486

  日期：——

  A facile and selective method for the title transformation is described. The two-phase oxidation of disulfides with one or two equivalents of sodium hypochlorite mediated by TEMPO and co-catalyzed by potassium bromide and PTC leads to the corresponding mono- or disulfoxides, respectively. In the case of 1,2- 1,3-bis(phenylthio)alkanes and ortho-bis(phenylthiomethyl)benzene the respective meso disulfoxides are formed in 90-98% diastereoselectivity.

  本文介绍了一种简便且具有选择性的方法来进行上述转化。在 TEMPO 的介导以及溴化钾和四氯化碳的共同催化下，二硫化物与一或两个当量的次氯酸钠发生两相氧化反应，分别生成相应的一硫醚或二硫醚。在 1,2- 1,3-双（苯硫基）烷烃和正交双（苯硫基甲基）苯的情况下，可生成相应的中二硫醚，非对映选择性为 90-98%。
• A Facile Synthesis of Tetra- and Dihydronaphthalene Derivatives by Excimer Laser Photolysis of 1,2-Bis(substituted-methyl)benzenes in the Presence of Olefins and Acetylene
  作者：Akihiko Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1021/jo970953o

  日期：1997.10.1

  laser photolyses of 1,2-bis(phenoxymethyl)benzene (1-O), 1,2-bis[(phenylthio)methyl]benzene (1-S), and 1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene (1-Se) in acetonitrile solutions via a two-photon process, which was followed by cycloaddition of 3A with several dienophiles-maleic anhydride (4a), dimethyl maleate (4b), dimethyl fumarate (4c), fumaronitrile (4d), and dimethyl acetylenedicarboxylate (4e)-to give corresponding

  准分子激光对1,2-双（苯氧基甲基）苯（1-O），1,2-双[（苯硫基）甲基]苯（1-S）和1，通过双光子过程在乙腈溶液中形成2-双[（苯基硒代甲基）甲基]苯（1-Se），然后将3A与几种亲二烯体-马来酸酐（4a），马来酸二甲酯（4b），富马酸二甲酯环加成（4c），富马腈（4d）和乙炔二甲酸二甲酯（4e）生成相应的环加合物5。三种准分子激光器，即KrF（248 nm），XeCl（308 nm）和XeF（351 nm）准分子激光器用于反应。发现KrF准分子激光对于获得1-（O，S，Se）的高消耗量和5的产率最有效。所获得的环加合物的最大产率为48％。
• Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides
  作者：John P. Cronin、Brid M. Dilworth、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84093-9

  日期：1986.1

表征谱图