2-(hexan-2-yloxy)isoindoline-1,3-dione | 1235984-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(hexan-2-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1235984-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MFZDKHNCALDJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexan-2-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 Ag⁽¹⁺⁾*C₂HF₆NO₄S₂ 、 cesium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 N-(2-hydroxyhexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-己醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(hexan-2-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h

文献信息

• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Direct C(sp³)–H Sulfonamidation To Afford 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02975

  日期：2017.4.7

  An auxiliary-assisted Pd-catalyzed C(sp3)–H sulfonamidation approach using NFSI as both nitrogen source and oxidant to afford 1,2-amino alcohol derivatives is described in this paper. This method is novel and attractive because of its high yields, wide range of substrate scopes, and good tolerance for many functional groups. Oximido and sulfonyl group can be removed with this method.

  本文描述了使用NFSI作为氮源和氧化剂的Pd催化的辅助Pd催化C（sp 3）-H磺酰胺化方法，以提供1,2-氨基醇衍生物。该方法具有高收率，广泛的底物范围以及对许多官能团的良好耐受性，因此是新颖且有吸引力的方法。可用该方法除去氧亚氨基和磺酰基。
• Iridium‐Catalyzed β‐Alkynylation of Aliphatic Oximes as Masked Carbonyl Compounds and Alcohols
  作者：Eric Tan、Margherita Zanini、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202002948

  日期：2020.6.22

  An Ir‐catalyzed C(sp3)−H alkynylation of aliphatic ketones, aldehydes, and alcohols was achieved by using the corresponding oxime derivatives and a IrIII catalyst. This general reaction is selective towards primary C(sp3)−H bonds and can be used for the late‐stage C−H alkynylation of complex molecules.

  通过使用相应的肟衍生物和Ir III催化剂可实现Ir催化的脂肪族酮，醛和醇的C（sp 3）-H烷基化反应。该一般反应对主要的C（sp 3）-H键具有选择性，可用于复杂分子的后期C-H炔基化反应。
• Remote CH Functionalization: Using the NO Moiety as an Atom-Economical Tether to Obtain 1,5- and the Rare 1,7-CH Insertions
  作者：Jingxin Wang、Bogdan Stefane、Deana Jaber、Jacqueline A. I. Smith、Christopher Vickery、Mouhamed Diop、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/anie.201000160

  日期：2010.5.25

  Dr. NO: Rhodium‐catalyzed intramolecular CH insertion with diazocompounds, which are tethered by alkoxyamines, afforded 1,5‐ and the rare 1,7‐insertion products (see scheme; Bn=benzyl). The resulting NO tether is unaffected under the CH insertion reaction conditions and it can be readily cleaved or transformed into various functionalities. The reduction of the NO moiety controls acyclic stereochemistry

  博士Ñ  ø：铑催化的分子内Ç  ħ插入与diazocompounds，这是由烷氧基胺系留，得到1,5-和稀有1,7-插入的产品（参见方案; BN =苄基）。所得到的N-  Ô系绳是C下不受影响 ħ插入反应条件，并可以很容易地切割或转化为各种功能。所述N个的还原 O部分控制无环的立体化学。