(R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 440634-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (R)-tert-butyl (4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)carbamate；tert-butyl (R)-(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine-3-yl)carbamate；((R)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3R)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[(3R)-4-oxo-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 440634-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: YHSONFJMJNCOAE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-boc-氨基-5-(羰基甲基)-2,3-二氢-1,5-硫杂革-4(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF (S)- OR (R)-N-BcE-PROTECTED 1,5-BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940209458076
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代-1,5-苯并氮杂䓬类化合物及其药物用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及式Ⅰ结构通式的3‑取代‑1,5‑苯并氮杂酮类化合物及其在医药上的应用。该类3‑取代‑1,5‑苯并氮杂类化合物能选择性地抑制糖原合成激酶‑3β(GSK 3β)的活性，可用于制备预防和/或治疗具有GSK 3β异常病理特征的疾病的药物，所述疾病包括癌症、神经类疾病、代谢综合症等。

  公开号：

  CN110407770B
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-S-(2-aminophenyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)cysteine 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 在 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 正己烷 、 (R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以to afford the pure title compound as (R)-tert-butyl(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)carbamate (1.5 g, 5.10 mmol, 48.2% yield)的产率得到(R)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物：其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B的定义如本文所述，以及制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US20150353533A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• 3-取代-1,5-苯并氮杂䓬类化合物及其药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110407770B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于医药技术领域，涉及式Ⅰ结构通式的3‑取代‑1,5‑苯并氮杂酮类化合物及其在医药上的应用。该类3‑取代‑1,5‑苯并氮杂类化合物能选择性地抑制糖原合成激酶‑3β(GSK 3β)的活性，可用于制备预防和/或治疗具有GSK 3β异常病理特征的疾病的药物，所述疾病包括癌症、神经类疾病、代谢综合症等。
• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXYALKYLAMIDE-BENZOTHIAZEPINES PREPARATION THEREOF, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：ZHANG Jidong

  公开号：US20090093459A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide benzothiazepine compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺苯并噻二嗪化合物，包括这种化合物的药物组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的过程以及这种化合物的中间体前体。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,5-benzothiazepine-4-one derivatives targeting factor VIIa/tissue factor
  作者：Erwan Ayral、Philippe Gloanec、Gilbert Bergé、Guillaume de Nanteuil、Philippe Mennecier、Alain Rupin、Tony J. Verbeuren、Pierre Fulcrand、Jean Martinez、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.039

  日期：2009.3

  the design of factor VIIa/tissue factor inhibitors. A series containing a scaffold non-substituted on its aryl part led to compound 20 with an IC50 of 2.16 μM. Following molecular modelling studies of this compound, a second series was prepared, which necessitated the synthesis of protected 7- or 8-substituted 1,5-benzothiazepine-4-one derivatives.

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。