2-(4-Bromomethyl-pyridin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester | 111011-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-Bromomethyl-pyridin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[[4-(bromomethyl)pyridin-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 111011-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₄
• 分子量: 342.189
• InChiKey: KZEUOIMPKKMKPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromomethyl-pyridin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以91%的产率得到3a,8-Dihydro-[1,2,3]triazolo[1',5':1,2]pyrrolo[3,4-c]pyridine-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-吡咯并[3,4-b]吡啶和2H-吡咯并[3,4-c]吡啶：母体环系统的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  制备2H-吡咯并[3,4-b]吡啶（1）和2H-吡咯并[3,4-c]吡啶（2），并与N-苯基马来酰亚胺反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95942-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methyl-1-oxy-pyridin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-(4-Bromomethyl-pyridin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-吡咯并[3,4-b]吡啶和2H-吡咯并[3,4-c]吡啶：母体环系统的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  制备2H-吡咯并[3,4-b]吡啶（1）和2H-吡咯并[3,4-c]吡啶（2），并与N-苯基马来酰亚胺反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95942-2

文献信息

• A retro-malonate addition reaction: synthesis of 3,4-condensed heteroaromatic pyrroles
  作者：Chin-Kang Sha、Chiu-Peng Tsou、Yu-Chang Li、Ren-Sheng Lee、Fu-Yuan Tsai、Ren-Hwa Yeh

  DOI：10.1039/c39880001081

  日期：——

  Treatment of bromo alkylidenemalonates (1)–(4) with ammonia or amines afforded 3,4-condensed heteroaromatic pyrroles (5)–(8) in excellent yields; benzotripyrroles (19)–(21) were synthesized by the same method.

  用氨或胺处理溴代亚烷基丙二酸溴代亚甲基丙二酸酯（1）-（4），可得到3,4-缩合的杂芳族吡咯（5）-（8），收率极高。苯并三吡咯（19）–（21）通过相同的方法合成。
• TSAI CHUNG-YIN; SHA CHIN-KANG, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 13, 1419-1420
  作者：TSAI CHUNG-YIN、 SHA CHIN-KANG

  DOI：——

  日期：——
• SHA, CHIN-KANG;TSOU, CHIU-PENG;LI, YU-CHANG;LEE, REN-SHENG;TSAI, FU-YUAN;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1081-1083
  作者：SHA, CHIN-KANG、TSOU, CHIU-PENG、LI, YU-CHANG、LEE, REN-SHENG、TSAI, FU-YUAN、+

  DOI：——

  日期：——