2-Methyl-3-phenylsulfanyl-penta-3,4-dien-2-ol | 87505-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenylsulfanyl-penta-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-(phenylthio)-3,4-pentadien-2-ol
• CAS: 87505-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: NQJHYMGNYWTYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-phenylsulfanyl-penta-3,4-dien-2-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methyl-3-phenylthio-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯硫基丙-1-炔在苯甲醛缩合反应中作为苯硫基丙酮的等同物的使用

  摘要：

  在酮中添加1-lithio-1-phenylthiopropa-1,2-diene（7），然后进行三氟乙酰化，3,3-重排和甲醇化生成的二烯醇三氟乙酸酯，导致C-3均化α-苯基硫代烯酮（2a）占总产量的31–66％。

  DOI：

  10.1039/c39830000485
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-1-propyne 、 丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2-Methyl-3-phenylsulfanyl-penta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯硫基丙-1-炔在苯甲醛缩合反应中作为苯硫基丙酮的等同物的使用

  摘要：

  在酮中添加1-lithio-1-phenylthiopropa-1,2-diene（7），然后进行三氟乙酰化，3,3-重排和甲醇化生成的二烯醇三氟乙酸酯，导致C-3均化α-苯基硫代烯酮（2a）占总产量的31–66％。

  DOI：

  10.1039/c39830000485

文献信息

• BRIDGES, A. J.;THOMAS, R. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 9, 485-486
  作者：BRIDGES, A. J.、THOMAS, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• The use of 1-phenylthioprop-1-yne as an equivalent of phenylthiopropanone in aldol condensations
  作者：Alexander J. Bridges、Ralph D. Thomas

  DOI：10.1039/c39830000485

  日期：——

  Addition of 1-lithio-1-phenylthiopropa-1,2-diene (7) to ketones, followed by trifluoroacetylation, a 3,3-rearrangement, and methanolysis of the resulting dienol trifluoroacetates, leads to the C-3 homologated α-phenylthioenones (2a) in 31–66% overall yields.

  在酮中添加1-lithio-1-phenylthiopropa-1,2-diene（7），然后进行三氟乙酰化，3,3-重排和甲醇化生成的二烯醇三氟乙酸酯，导致C-3均化α-苯基硫代烯酮（2a）占总产量的31–66％。