(S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-N-((S)-1-dimethylcarbamoyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester | 145963-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-N-((S)-1-dimethylcarbamoyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: Boc-Phg-Asp(OBn)-1Nal-NMe2；benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-(dimethylamino)-3-naphthalen-1-yl-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 145963-13-9
• 化学式: C₃₉H₄₄N₄O₇
• 分子量: 680.801
• InChiKey: ZDPDPRJGHCLCQK-HSRBSRBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-N-((S)-1-dimethylcarbamoyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester 生成 H-Phg-Asp(OBzl)-1Nal-N(CH3)2*TFA
  参考文献：
  名称：

  N和C末端取代基在Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2衍生物的CCK-B激动剂-拮抗剂药理学特征中的作用。

  摘要：

  在CCK衍生物中，四肽Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2（1）表现为短效的CCK-B激动剂，可通过其末端的二甲基化开发出一种有效的抗肽酶的CCK-B拮抗剂。 CONH2组。已经进行了N端和C端部分1的进一步修饰，并在本文中进行了描述，以及新型合成化合物的药理特性。在C末端部分引入比NalNH 2更多的大体积取代基降低了CCK-B受体结合亲和力。在一系列N-保护的四肽X30-Phg31-Asp32-Nal33-N（CH3）2中，当X = Trp时，Boc取代基在N-保护基团Boc，2Adoc，丙酰基或乙酰基中显示最佳。另一方面，当X = alpha MeTrp时，其最佳的N保护基为2Adoc，其构型优先为D。在新合成的化合物中，13：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg-Asp-NalN（CH3）2和16：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg -Asp-Nal

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00050-8
• 作为产物：
  描述：

  H-Nal-N(CH3)3 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-N-((S)-1-dimethylcarbamoyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N和C末端取代基在Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2衍生物的CCK-B激动剂-拮抗剂药理学特征中的作用。

  摘要：

  在CCK衍生物中，四肽Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2（1）表现为短效的CCK-B激动剂，可通过其末端的二甲基化开发出一种有效的抗肽酶的CCK-B拮抗剂。 CONH2组。已经进行了N端和C端部分1的进一步修饰，并在本文中进行了描述，以及新型合成化合物的药理特性。在C末端部分引入比NalNH 2更多的大体积取代基降低了CCK-B受体结合亲和力。在一系列N-保护的四肽X30-Phg31-Asp32-Nal33-N（CH3）2中，当X = Trp时，Boc取代基在N-保护基团Boc，2Adoc，丙酰基或乙酰基中显示最佳。另一方面，当X = alpha MeTrp时，其最佳的N保护基为2Adoc，其构型优先为D。在新合成的化合物中，13：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg-Asp-NalN（CH3）2和16：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg -Asp-Nal

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00050-8

文献信息

• Role of N- and C-terminal substituents on the CCK-B agonist-antagonist pharmacological profile of Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2 derivatives
  作者：Jian Hui Weng、Armand G.S. Blommaert、Laurent Moizo、André Bado、Bertrand Ducos、Andreas Böhme、Christiane Garbay、Bernard P. Roques

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00050-8

  日期：1996.4

  Introduction of more bulky substituents than NalNH2 on the C-terminal part decreased the CCK-B receptor binding affinity. In the series of N-protected tetrapeptides X30-Phg31-Asp32-Nal33-N(CH3)2, the Boc-substituent was shown to be optimal among the N-protecting groups Boc, 2Adoc, propionyl or acetyl when X = Trp. On the other hand, when X = alpha MeTrp, its optimal N-protecting group was 2Adoc and its configuration

  在CCK衍生物中，四肽Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2（1）表现为短效的CCK-B激动剂，可通过其末端的二甲基化开发出一种有效的抗肽酶的CCK-B拮抗剂。 CONH2组。已经进行了N端和C端部分1的进一步修饰，并在本文中进行了描述，以及新型合成化合物的药理特性。在C末端部分引入比NalNH 2更多的大体积取代基降低了CCK-B受体结合亲和力。在一系列N-保护的四肽X30-Phg31-Asp32-Nal33-N（CH3）2中，当X = Trp时，Boc取代基在N-保护基团Boc，2Adoc，丙酰基或乙酰基中显示最佳。另一方面，当X = alpha MeTrp时，其最佳的N保护基为2Adoc，其构型优先为D。在新合成的化合物中，13：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg-Asp-NalN（CH3）2和16：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg -Asp-Nal