(R,R)-4-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]dihydrofuran-2-one | 1024594-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-4-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1024594-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: IUMIPLXSGOMRSD-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 D-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]dihydrofuran-2-one 、 (R,R)-4-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]dihydrofuran-2-one 、 (S,S)-4-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic and Enantioselective Synthesis of β-(Hydroxyalkyl)-γ-Butyrolactones

  摘要：

  Organocatalytic cross-aldol reaction of methyl 4-oxobutyrate (2) and a variety of aldehydes 3 followed by reduction with NaBH4 has provided a one-pot, general and efficient method for the synthesis of 4-(hydroxyalkyl)-gamma-butyrolactones 1 with high diastereo- (dr > 24:1) and enantioselectivity (ee > 99%).

  DOI：

  10.1021/jo8005733