Acetic acid 5-amino-6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester | 113730-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Acetic acid 5-amino-6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (5-Amino-6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 113730-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₅
• 分子量: 321.117
• InChiKey: IMGOUTDPCCSMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 5-amino-6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 在 亚硝基硫酸 、 亚膦酸 作用下， 生成 Acetic acid 6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on uricosuric diuretics. II. 6,7-Dichloro-4-nitro-, 6,7-dichloro-4-sulfamoyl- and 6,7-dichloro-4-acyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids.

  摘要：

  合成了 2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸，并在其 4-位上用电负性的硝基、酰基和氨基磺酰基取代。此外，还采用清除法测试了经氧化乐果处理的大鼠腹腔内的尿尿素活性。与相应的 5-硝基化合物（7b、18b、19b 和 20）相比，4-硝基化合物（11b、12b、13b 和 14b）显示出更强的利尿活性。尽管有报告称 5-酰基化合物具有强效的盐渍化活性，但 4-酰基化合物（41a 和 b）的活性要低得多。另一方面，4-氨基磺酰基化合物（22a-e）的盐酸化活性与之前报告的 5-氨基磺酰基化合物一样强。14b 和 22a 具有降尿酸活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3215
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium carbon 氢气 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid 5-amino-6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on uricosuric diuretics. II. 6,7-Dichloro-4-nitro-, 6,7-dichloro-4-sulfamoyl- and 6,7-dichloro-4-acyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids.

  摘要：

  合成了 2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸，并在其 4-位上用电负性的硝基、酰基和氨基磺酰基取代。此外，还采用清除法测试了经氧化乐果处理的大鼠腹腔内的尿尿素活性。与相应的 5-硝基化合物（7b、18b、19b 和 20）相比，4-硝基化合物（11b、12b、13b 和 14b）显示出更强的利尿活性。尽管有报告称 5-酰基化合物具有强效的盐渍化活性，但 4-酰基化合物（41a 和 b）的活性要低得多。另一方面，4-氨基磺酰基化合物（22a-e）的盐酸化活性与之前报告的 5-氨基磺酰基化合物一样强。14b 和 22a 具有降尿酸活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3215

文献信息

• HARADA, HIROSHI;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;YODO, MITSUAKI;NAKAMURA, MASUHISA;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3215-3226
  作者：HARADA, HIROSHI、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、YODO, MITSUAKI、NAKAMURA, MASUHISA、Y+

  DOI：——

  日期：——