(2S,3R)-3-O-benzoyl-2-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-butane-1,2,3-triol | 198955-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-O-benzoyl-2-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-butane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 198955-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: MIQQBDXMDOJAFX-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-O-benzoyl-2-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-butane-1,2,3-triol 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (10S,11R)-11-benzoyloxy-10-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-2,4,6,8-dodecatetraenal
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzoyl-3,4-O-isopropylidenebutane 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3R)-3-O-benzoyl-2-O-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3

文献信息

• Total Synthesis of Filipin III
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja971916h

  日期：1997.12.17
• Total synthesis of filipin III
  作者：Timothy I Richardson、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00457-3

  日期：1999.7

  Filipin III (1), a polyene macrolide antibiotic, has been synthesized for the first time. The polyol chain was assembled using a stereoselective carbon-carbon bond forming strategy previously developed in our lab: a cyanohydrin acetonide alkylation and reductive decyanation sequence. The polyene segment was prepared from L-ascorbic acid. These two components were coupled using Yamaguchi's esterification

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。