1-[5-(1-甲基苯并咪唑-2-基)噻吩-2-基]乙酮 | 88422-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[5-(1-甲基苯并咪唑-2-基)噻吩-2-基]乙酮
• 英文名称: 1-methyl-2-(5'-acetyl-2'-thienyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiophen-2-yl)ethan-1-one；1-[5-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)thiophen-2-yl]ethan-1-one；1-[5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 88422-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: MXJVKRCCYNEYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 1-甲基苯并咪唑 在 [Pd^II{N-(quinolin-8-yl)picolinamido}Cl] 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1-[5-(1-甲基苯并咪唑-2-基)噻吩-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  NNN / CNN钳形配体的钯配合物的设计与合成：杂芳烃交叉脱氢偶联反应的催化剂

  摘要：

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C { 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00695

文献信息

• Research on the chemistry of 2-hetarylbenzimidazoles. 5. Acylation of 1-methyl-2-(2?-hetaryl)benzimidazoles
  作者：M. M. El'chaninov、A. M. Simonov、L. Ya. Oleinikova

  DOI：10.1007/bf00505746

  日期：1983.10
• ELCHANINOV, M. M.;SIMONOV, A. M.;OLEJNIKOVA, L. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1311-1313
  作者：ELCHANINOV, M. M.、SIMONOV, A. M.、OLEJNIKOVA, L. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Syntheses of Palladium Complexes of NNN/CNN Pincer Ligands: Catalyst for Cross Dehydrogenative Coupling Reaction of Heteroarenes
  作者：Vikki N. Shinde、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00695

  日期：2020.1.27

  of palladium(II) pincer complexes having NNN and CNN coordination modes. The new complexes were fully characterized with the help of 1H and 13C1H} NMR, HRMS, and IR spectroscopy. The structure and bonding modes of complexes were further authenticated with the help of single-crystal X-ray diffraction. Thermally robust and moisture-/air-insensitive palladium pincer complexes C1–C4 have been used as

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。