1-(4-bromophenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-one | 1380114-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1380114-56-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: QCXGTCISRDEGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-one 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₁₄H₁₀BrIO
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151

文献信息

• Ferrocene Derived Bifunctional Phosphine-Catalyzed Asymmetric Oxa-[4+2] Cycloaddition of α-Substituted Allenones with Enones
  作者：Huamin Wang、Weike Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201703368

  日期：2017.10.4

  An efficient ferrocene‐derived bifunctional phosphine‐catalyzed enantioselective oxa‐[4+2] cycloaddition of α‐substituted allenones with a broad range of enones is investigated for the preparation of stereodefined dihydropyrans in good to excellent yields (up to 99 %) and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Furthermore, a series of valuable chiral polyheterocyclic frameworks can be efficiently

  研究了有效的二茂铁衍生的双官能膦催化的对映体选择性氧杂[4 + 2]环加成的α-取代的异戊烯与多种烯酮，以良好的产率（高达99％）和优异的制备了立体定义的二氢吡喃。对映选择性（高达99％ee）。此外，可以以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得一系列有价值的手性多杂环骨架。
• Synthesis of cyclopentenyl and cyclohexenyl ketones via [3+2] and [4+2] annulations of 1,2-allenic ketones
  作者：Liang-Yan Cui、Sheng-Hai Guo、Bin Li、Xin-Ying Zhang、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.008

  日期：2014.1

  Abstract In this paper, an efficient synthesis of cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones through tertiary phosphine catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of 1,2-allenic ketones with activated alkenes has been developed. Compared with published synthetic methods on cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones, the protocols developed in this paper have the advantages such as readily available

  摘要本文研究了通过叔膦催化[3 + 2]和[4 + 2]环合1,2-丙烯酮与活化烯烃的高效合成环戊烯酮和环己烯酮的方法。与已发表的关于环戊烯基酮和环己烯基酮的合成方法相比，本文开发的方案具有以下优点：原料易得，反应条件温和，效率高。
• Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes
  作者：Haiyun Xu、Xinying Zhang、Yan He、Shenghai Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c2cc30247k

  日期：——

  A highly efficient synthesis of diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes through Brønsted acid promoted tandem reaction of the readily obtainable 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters under extremely mild conditions has been developed.

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines/Piperidines via Stepwise [4 + 2]/[2 + 2] Cyclizations
  作者：Zhen Wang、Huacheng Xu、Qin Su、Ping Hu、Pan-Lin Shao、Yun He、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01221

  日期：2017.6.16

  A phosphine-catalyzed novel enantioselective [4 + 2]-annulation reaction between allene ketones and 1-azadienes has been developed, and tetrahydropyridines were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities. Subsequent exposure of tetrahydropyridines to benzyne leads to a [2 + 2]-cyclization, creating optically enriched polycyclic piperidines with a quaternary stereogenic center and

  已开发出膦催化的新的烯丙基酮和1-氮杂烯之间的对映选择性[4 + 2]环化反应，并以良好的收率和优异的对映选择性获得了四氢吡啶。随后将四氢吡啶暴露于苯并苯并导致[2 + 2]环化，产生具有立体立体异构中心和环丁烯部分的光学富集的多环哌啶。报道的逐步[4 + 2] / [2 + 2]-环加成代表了一种新的方法来访问对映异构体富集的含氮六元环系统。
• 5-Hydroxypent-2-enenitriles as precursors toward dihydropyranones, dienenitriles and functionalized naphthalenes
  作者：Xinying Zhang、Xuefei Jia、Nan Liu、Xiaojie Guo、Yunping Song、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.118

  日期：2013.7

  dichloromethane and depending on the configuration of the C–C double bond and the nature of substituents attached on the C–C double bond, 5-hydroxypent-2-enenitriles could afford 5,6-dihydropyran-2-ones, 2,4-dienenitriles, or functionalized naphthalenes through intramolecular Pinner reaction, β-elimination or intramolecular Friedel–Crafts reaction, respectively.

  发现5-羟基戊-2-烯腈是具有合成和生物学意义的几类化合物的前体。具体来说，在二氯甲烷中用硫酸处理后，根据CC双键的构型和CC双键上取代基的性质，5-羟基戊-2-烯腈可制得5,6-二氢吡喃-2-酮，2,4-二烯腈或官能化萘分别通过分子内Pinner反应，β-消除或分子内Friedel-Crafts反应。