[(S)-1-(Hydroxyimino-methyl)-3-phenyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 251325-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(Hydroxyimino-methyl)-3-phenyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 251325-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DHDOGSMYBZKPGO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(Hydroxyimino-methyl)-3-phenyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((S)-1-Aminomethyl-3-phenyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 (+)-1,2-bis-((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 [(S)-1-(Hydroxyimino-methyl)-3-phenyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DuPHOS-Rh催化加氢不对称合成β-氨基醇和1,2-二胺

  摘要：

  报道了一种新颖的β-氨基醇和1,2-二胺对映选择性合成方法，该方法结合了对脱氢-β-氨基醇和脱氢-α-氨基醛肟的不对称氢化的首次描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01376-3