2-Amino-2-cyano-2-phenylessigsaeure-ethylester | 71870-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-2-cyano-2-phenylessigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-2-cyano-2-phenylacetate；ethyl 2-amino-2-cyano-2-phenylacetate
• CAS: 71870-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FUXQQJKIBCMANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-Amino-2-cyano-2-phenylessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  稳定化碳负离子亲电胺化反应的改进试剂。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了使用O-二（对甲氧基苯基）次膦酰基羟胺2的乙醇胺胺化。试剂2与衍生自丙二酸酯，苯乙酸酯和苯乙腈的稳定的烯醇钠或钾有效地反应，并具有足够的溶解度，可在-78摄氏度的溶液中使用。

  DOI：

  10.1021/ol035629w

文献信息

• Primary amines via electrophilic amination of organometallic compounds with o-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine
  作者：Gernot Boche、Michael Bernheim、Wolfgang Schrott

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80140-8

  日期：1982.1

  It is shown that O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine transforms all kinds of “carbanions” into primary amines; best yields are received with “stabilized anions”, e.g. of the benzylic type.

  结果表明，O-（二苯基膦基）羟胺可将各种“碳负离子”转化为伯胺。使用“稳定的阴离子”（例如苄型）可获得最佳收率。
• Amination of ester enolates with O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine
  作者：Arakali S. Radhakrishna、G. Marc Loudon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00394a020

  日期：1979.12
• Improved Reagent for Electrophilic Amination of Stabilized Carbanions
  作者：Jason A. Smulik、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol035629w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Enolate amination using O-di(p-methoxyphenyl)phosphinylhydroxylamine 2 is reported. Reagent 2 reacts efficiently with stabilized sodium or potassium enolates derived from malonates, phenylacetates, and phenylacetonitriles and is sufficiently soluble for use in solution at -78 degrees C.

  [反应：请参见文字]。报道了使用O-二（对甲氧基苯基）次膦酰基羟胺2的乙醇胺胺化。试剂2与衍生自丙二酸酯，苯乙酸酯和苯乙腈的稳定的烯醇钠或钾有效地反应，并具有足够的溶解度，可在-78摄氏度的溶液中使用。