tert-butyl ((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate | 1613029-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-(3-methylsulfonylphenyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1613029-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: IHGFGIWORXWZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-bromobenzyl)-3-methyl-N-((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  第一类LXR反向激动剂的合成及构效关系

  摘要：

  肝 X 受体 (LXR) 是核受体家族的成员，它们在脂质和胆固醇代谢中发挥重要作用。此外，它们是几种炎症途径的关键调节剂。LXRs 的药理调节在治疗代谢疾病、神经退行性疾病和癌症方面具有巨大潜力。我们是第一组鉴定出 LXR 反向激动剂 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 并证明了它们在治疗肝病和癌症方面的潜在效用。在这里，我们展示了基于 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 的结构-活性关系 (SAR) 研究结果。这项研究确定了16、17、19和38，它们是比 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 更有效的反向激动剂，并抑制 DU145 细胞中脂肪酸合酶基因的表达。我们之前证明了 FASN 的抑制与 SR9243 ( 7 ) 的抗癌活性相关，这表明新的反向激动剂具有作为抗癌剂的巨大潜力。我们鉴定了对两种 LXR 异构体具有不同选择性的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105540
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl ((3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  第一类LXR反向激动剂的合成及构效关系

  摘要：

  肝 X 受体 (LXR) 是核受体家族的成员，它们在脂质和胆固醇代谢中发挥重要作用。此外，它们是几种炎症途径的关键调节剂。LXRs 的药理调节在治疗代谢疾病、神经退行性疾病和癌症方面具有巨大潜力。我们是第一组鉴定出 LXR 反向激动剂 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 并证明了它们在治疗肝病和癌症方面的潜在效用。在这里，我们展示了基于 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 的结构-活性关系 (SAR) 研究结果。这项研究确定了16、17、19和38，它们是比 SR9238 ( 6 ) 和 SR9243 ( 7 ) 更有效的反向激动剂，并抑制 DU145 细胞中脂肪酸合酶基因的表达。我们之前证明了 FASN 的抑制与 SR9243 ( 7 ) 的抗癌活性相关，这表明新的反向激动剂具有作为抗癌剂的巨大潜力。我们鉴定了对两种 LXR 异构体具有不同选择性的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105540

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE LXR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES INVERSES DE LXR À PETITES MOLÉCULES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014085453A3

  公开（公告）日：2014-07-24