4-(3-Chlorphenoxy)buttersaeurechlorid | 37483-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-Chlorphenoxy)buttersaeurechlorid
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenoxy)butanoyl chloride
• CAS: 37483-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: DDHZKYCANAHUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Chlorphenoxy)buttersaeurechlorid 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(3-Chlorphenoxy)buttersaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Protiva,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 868 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯苯氧基)-丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-Chlorphenoxy)buttersaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Studies of a Novel CB1 Antagonist

  摘要：

  本文描述了一种新型、强效且选择性CB1拮抗剂8-氯-1-(2,4-二氯苯)-4,5-二氢-1H-6-氧杂-1,2-二氮杂苯[e]吖啶-3-羧酸哌啶-1-酰胺1的合成、早期工艺开发、盐选择策略和临床前评估。化合物1的CB1拮抗作用通过逆转瑞士铝白鼠CB1激动剂诱导的体温降低得到了证实。还描述了制备化合物1为结晶固体的工艺。发现该化合物的结晶形式生物利用度较低，因此尝试通过多晶型转化和盐的形成来提高其生物利用度。然而，所制备的盐均未找到适合进一步开发的候选者。化合物1的无定形形式被认为更适合。在5%蔗糖溶液摄入模型中，对雌性Zucker fa/fa大鼠进行的无定形形式化合物1的口服单剂量10 mg/kg的体内有效性研究显示出与相应的结晶形式相比，蔗糖溶液摄入量显著减少。无定形形式的化合物1的血浆浓度Cmax在AUC暴露下显著改善，并且优于相应结晶形式的Cmax。基于有效性、药代动力学和毒理学评估，无定形形式的化合物1被选定为临床前的主要候选药物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1548848