乙酰基硫基-PEG4-炔 | 1422540-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基硫基-PEG4-炔
• 英文名称: acetyl 3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl sulfide
• 英文别名: S-acetyl-PEG4-Propargyl；S-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl] ethanethioate
• CAS: 1422540-88-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S
• 分子量: 290.381
• InChiKey: IOVXBDYSVBLUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基硫基-PEG4-炔 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2-吡啶基二硫代)-四聚乙二醇-炔丙基
  参考文献：
  名称：

  用于检测靶蛋白的硫醇激活荧光探针

  摘要：

  开发了一种新型荧光探针，用于简便有效地检测与生物活性小分子结合的靶蛋白。该探针由硫醇激活的荧光部分组成，该部分带有炔标签和与光反应蛋白标记基团连接的蛋白质结合配体。新探针与亲和色谱法和质谱法结合用于鉴定细胞裂解物中的靶蛋白。

  DOI：

  10.1039/d2cc02029g
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基-四聚乙二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 乙酰基硫基-PEG4-炔
  参考文献：
  名称：

  基于可逆Thia-Michael反应的C5-姜黄素GO-Y030水溶性前药的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  尽管姜黄素及其类似物表现出抗癌活性，但由于其不溶于水且生物利用度极差，仍然没有被用作抗癌药物。本研究描述了 GO-Y030（一种有效的抗肿瘤 C5-姜黄素）的水溶性前药的开发，试图提高其生物利用度。这些前药通过逆硫-迈克尔反应释放母体化合物。为了通过水性实体的单一硫杂-迈克尔反应赋予 GO-Y030 足够的亲水性，我们使用了带有硫醇基团的修饰糖缀合物。通过炔丙基-聚乙二醇 (PEG)-硫醇的硫杂-迈克尔反应以及随后与 1-糖基叠氮化物的点击化学 (CuAAC) 反应，将水溶性基序安装在 GO-Y030 上。浊度测量显示前药的水溶性显着提高，表明二糖缀合物在 100 µM 时完全溶解在水中。它们的细胞毒性与母体化合物 GO-Y030 相当，表明 GO-Y030 是逐渐原位释放的。通过水中的降解研究证明了通过逆硫基-迈克尔反应从 GO-Y199 中释放 GO-Y030。我们基于逆硫基迈克尔反应的前药系统可用于靶向癌细胞。

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00775

文献信息

• Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery
  作者：Lalit N. Goswami、Zachary H. Houston、Saurav J. Sarma、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1039/c2ob26968f

  日期：——

  Herein we describe the sequential synthesis of a variety of azide-alkyne click chemistry-compatible heterobifunctional oligo(ethylene glycol) (OEG) linkers for bioconjugation chemistry applications. Synthesis of these bioorthogonal linkers was accomplished through desymmetrization of OEGs by conversion of one of the hydroxyl groups to either an alkyne or azido functionality. The remaining distal hydroxyl group on the OEGs was activated by either a 4-nitrophenyl carbonate or a mesylate (–OMs) group. The –OMs functional group served as a useful precursor to form a variety of heterobifunctionalized OEG linkers containing different highly reactive end groups, e.g., iodo, –NH2, –SH and maleimido, that were orthogonal to the alkyne or azido functional group. Also, the alkyne- and azide-terminated OEGs are useful for generating larger discrete poly(ethylene glycol) (PEG) linkers (e.g., PEG16 and PEG24) by employing a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition click reaction. The utility of these clickable heterobifunctional OEGs in bioconjugation chemistry was demonstrated by attachment of the integrin (αvβ3) receptor targeting peptide, cyclo-(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys) (cRGfKD) and to the fluorescent probe sulfo-rhodamine B. The synthetic methodology presented herein is suitable for the large scale production of several novel heterobifunctionalized OEGs from readily available and inexpensive starting materials.

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。
• [EN] FC CONJUGATES INCLUDING AN INHIBITOR OF CD73 AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS FC COMPRENANT UN INHIBITEUR DE CD73 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]CIDARA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024010810A2

  公开（公告）日：2024-01-11

  The disclosure provides conjugates including an Fc domain monomer or Fc domain covalently linked to a moiety that binds to or inhibits CD73. The disclosure also provides pharmaceutical compositions including such conjugates and uses of such conjugates in the treatment of disorders associated with dysregulation or overexpression of CD73 (e.g., cancer, fibrosis, or a viral infection).
• [EN] NOVEL COMPOUND OR SALT THEREOF, AND ANTITUMOR ACTIVATOR CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ OU SON SEL, ET ACTIVATEUR ANTITUMORAL EN CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF<br/>[JA] 新規化合物又はその塩及びこれらを有効成分とする抗腫瘍活性剤
  申请人：[en]AKITA UNIVERSITY;[ja]国立大学法人秋田大学

  公开号：WO2022190915A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  クルクミン誘導体の生体内有効性及び抗腫瘍活性を向上した新規化合物又はその塩及びこれらを有効成分とする抗腫瘍活性剤を提供する。次の一般式で表される化合物又はその塩である。Ｒ１～Ｒ４は水素原子、Ｃ１－４低級アルキル基、ヒドロキシＣ１－４低級アルキル基、Ｃ１－４低級アルコキシＣ１－４低級アルキル基、及びＣ１－４低級アルコキシＣ１－４低級アルコキシＣ１－４低級アルキル基から選ばれる置換基であり、Ｒ１～Ｒ４は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎは１～６である。Ｓｕｇａｒは単糖類又は二糖類である。