6-methyl-3-(pyrimidin-2-yl)picolinic acid | 1228188-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-3-(pyrimidin-2-yl)picolinic acid
• 英文别名: 6-methyl-3-(pyrimidin-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid；6-methyl-3-pyrimidin-2-ylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1228188-18-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: YDJKIHIETNFDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(pyrimidin-2-yl)picolinic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [((1R,4S,6R)-3-{[6-methyl-3-(2-pyrimidinyl)-2-pyridinyl]carbonyl}-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO [4.1.0] HEPT - 4 - YL DERIVATIVES AS HUMAN OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS AZABICYCLO [4.1.0] HEPT-4-YLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR HUMAIN DE L'OREXINE

  摘要：

  这项发明涉及吡啶环[4.1.0]庚-4-基衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012089606A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶腈 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-3-(pyrimidin-2-yl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH A 3A-AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANE CORE ACTING ON OREXIN RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DOTÉS D'UN COEUR 3A-AZABICYCLO[4.1.0]HEPTANE AGISSANT SUR LES RÉCEPTEURS D'OREXINE

  摘要：

  这项发明涉及吡啶环[4.1.0]庚-4-基衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012089607A1

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• [EN] SUBSTITUTED 2-AZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE AND 2-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE ET DE 2-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：CHRONOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019043407A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  There is provided a compound of formula (I), wherein L1 to L3, R1 to R4, X, A and B have meanings given in the description, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, which compounds are useful as antagonists of the orexin-1 and orexin-2 receptors or as selective antagonists of the orexin-1 receptor, and thus, in particular, in the treatment or prevention of inter alia substance dependence, addiction, anxiety disorders, panic disorders, binge eating, compulsive disorders, impulse control disorders, cognitive impairment and Alzheimer's disease.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中L1至L3，R1至R4，X，A和B的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，这些化合物可用作促进睡眠素-1和促进睡眠素-2受体的拮抗剂或作为促进睡眠素-1受体的选择性拮抗剂，因此，特别适用于治疗或预防物质依赖、成瘾、焦虑障碍、恐慌障碍、暴饮暴食、强迫障碍、冲动控制障碍、认知障碍和阿尔茨海默病等疾病。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2013092893A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a novel compound of formula (I) or a stereoisomer, or a racemate or a mixture or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from S, N and O, such rings may be optionally substituted with n groups Q; Q is selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN, SO2CH3 or a group -O[(CR1R2]pQ1; or Q may be a group Q2; Q1 is phenyl, which may be optionally substituted with n substituents selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN, or a group Q2; or corresponds to 2,2-difluoro- benzo[d][1,3]dioxol-4-yl; Q2 is a 5- or 6-membered heteroaryl containing at least one nitrogen atom, which may optionally substituted with n substituents selected from a group consisting of: C1 C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN; P is a 6-membered heteroaryl or a 8-1 1 membered bicylic heteroaryl group, which may be substituted with n substituents selected from a group consisting of: C1-C4 alkyl, halogen, halo C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, CN; R1 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R2 is hydrogen or C1-C3 alkyl; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and with the proviso that when R corresponds to phenyl, P is substituted by at least one CF3; processes for the preparation of those compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I) and their use as dual antagonists of the Orexin 1 and Orexin 2 receptors.

  该发明涉及以下式(I)的新化合物或其立体异构体、消旋体或混合物或其药学上可接受的盐：其中：R为苯基或含有1至3个来自S、N和O的杂原子的5-或6-成员杂芳环，这些环可以选择性地用n个基团Q取代；Q选自以下组成的一组：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN、SO2CH3或一个基团-O[(CR1R2]pQ1；或Q可以是一个基团Q2；Q1为苯基，可以选择性地用n个取代基从以下组成的一组中取代：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN或一个基团Q2；或对应于2,2-二氟苯并[d][1,3]二噁唑-4-基；Q2为含有至少一个氮原子的5-或6-成员杂芳基，可以选择性地用n个取代基从以下组成的一组中取代：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN；P为6-成员杂芳基或8-11-成员双环杂芳基，可以选择性地用n个取代基从以下组成的一组中取代：C1-C4烷基、卤素、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CN；R1为氢或C1-C3烷基；R2为氢或C1-C3烷基；n为1、2或3；p为0、1或2；并且在R对应于苯基时，P至少被一个CF3取代；制备这些化合物的方法，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物以及它们作为Orexin 1和Orexin 2受体的双重拮抗剂的用途。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：ALVARO Giuseppe

  公开号：US20100144760A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed are N-[(1R,4S,6R)-3-(2-pyridinylcarbonyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl]methyl}-2-heteroarylamine derivatives and their use as pharmaceuticals.

  揭示了N-[(1R,4S,6R)-3-(2-吡啶基甲酰基)-3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-基]甲基}-2-杂环芳胺衍生物及其作为药物的用途。
• [EN] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES USED AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122151A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to 3-azabicyclo[4.1.0] heptane derivatives (I) and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及3-氮杂双环[4.1.0]庚烷衍生物(I)及其作为促觉醒素受体拮抗剂的用途。