(S)-2-((3aS,6aS)-2-methoxy-5-oxo-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propionaldehyde | 865872-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (S)-2-((3aS,6aS)-2-methoxy-5-oxo-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(3aS,6aS)-5-methoxy-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]propanal
• CAS: 865872-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: CRTFSXOMCDZGEQ-XAKJDZQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3aS,6aS)-2-methoxy-5-oxo-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propionaldehyde 在 barium dihydroxide 、 [Ph₃PCuH]6 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,6aS)-5-[(1S,6R,7S)-7-chloro-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methoxy-1-methyl-4-oxoheptyl]-5-methoxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-4-triethylsilanyloxydihydrofuran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((3aS,6aS)-2-methoxy-5-oxo-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Expedient construction of the key fragments
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Olivier Loiseleur、Julien Genovino、Christian Moessner

  DOI：10.1039/c2ob25100k

  日期：——

  architecture, spirastrellolides represent attractive and challenging synthetic targets. A modular strategy for the synthesis of spirastrellolide A methyl ester, which allowed for the initial stereochemical uncertainties in the assigned structure was adopted, based on the envisaged sequential coupling of a series of suitably functionalised fragments; in this first paper, full details of the synthesis of these

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。
• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.