benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide | 142966-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-(dimethylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(dimethylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 142966-69-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₇S₂
• 分子量: 607.708
• InChiKey: QTFOCKZVPLGBET-UPXRNRFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 在 吡啶 、 五氯化磷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzhydryl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7β-(2-(thien-2-yl)acetamido)-3-(hydroxymethyl)-2-cephem-4-carboxylate 、 benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 以21的产率得到benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  7-acyl-3-(substituted carbamoyloxy) cephem compounds and process for

  摘要：

  以下是式子(1)所代表的7-酰基-3-取代基氨基甲酰氧头孢菌素类化合物： ##STR1## 其中，A代表--CH.dbd.或--N.dbd.基团；R.sup.1代表羟基、低碳基氧基、氟取代的低碳基氧基或保护羟基基团；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别代表低碳基、羟基取代的低碳基、氨基甲酰取代的低碳基基团或氰基取代的低碳基基团；R.sup.2为氢原子，R.sup.3为低碳基氧基或低碳基基团，可选地被一个或多个卤素原子或该基团##STR2##所取代；其中，##STR2##代表一个含有一个氮原子的4-6元杂环基团，或一个morpholino基团，所述杂环基团或morpholino基团可选地被一个或多个低碳基、羟基和/或羟基取代的低碳基基团所取代；R.sup.4代表羧基或保护羧基基团；或其药学上可接受的盐；以及含有上述头孢菌素类化合物的抗菌组合物。

  公开号：

  US05604217A1