2,4,6-tri(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 99002-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: tris(cyclohex-1-en-1-yl)boroxine
• CAS: 99002-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₇B₃O₃
• 分子量: 323.844
• InChiKey: FCSJLXFLZRNJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 甲烷磺酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 、 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 1-(cyclohex-1-ene-1-sulfonimidoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) - 将芳基和杂芳基环硼氧烷催化加成到亚磺胺试剂 TrNSO：亚磺酰胺、磺酰亚胺和伯磺酰胺的催化合成

  摘要：

  我们报告了氧化还原中性 Ni (II) 催化的（杂）芳基环硼氧烷与N-亚磺酰基三苯甲基胺 (TrNSO) 的加成反应。该反应使用由商业、空气稳定的 NiCl 2组合产生的催化剂(Glyme) 和市售的联吡啶配体，并提供亚磺酰胺产品。该反应的范围是使用磺酰亚胺酰胺合成确定的，其中最初形成的亚磺酰胺与廉价且安全的氯化剂三氯异氰尿酸 (TCCA) 进行氧化氯化，以生产磺酰亚胺酰氯作为关键中间体。这些在原位与一系列胺结合以提供磺酰亚胺酰胺。磺酰亚胺酰氯也可以通过水解制成伯磺酰胺，通过氟化物处理制成磺酰亚胺酰氟。这些转化都是使用一锅法实现的。也可以使用未保护的初级亚磺酰胺。对于更大规模的反应，催化剂负载量可以减少到 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08052
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 反应 1.0h， 生成 2,4,6-tri(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) - 将芳基和杂芳基环硼氧烷催化加成到亚磺胺试剂 TrNSO：亚磺酰胺、磺酰亚胺和伯磺酰胺的催化合成

  摘要：

  我们报告了氧化还原中性 Ni (II) 催化的（杂）芳基环硼氧烷与N-亚磺酰基三苯甲基胺 (TrNSO) 的加成反应。该反应使用由商业、空气稳定的 NiCl 2组合产生的催化剂(Glyme) 和市售的联吡啶配体，并提供亚磺酰胺产品。该反应的范围是使用磺酰亚胺酰胺合成确定的，其中最初形成的亚磺酰胺与廉价且安全的氯化剂三氯异氰尿酸 (TCCA) 进行氧化氯化，以生产磺酰亚胺酰氯作为关键中间体。这些在原位与一系列胺结合以提供磺酰亚胺酰胺。磺酰亚胺酰氯也可以通过水解制成伯磺酰胺，通过氟化物处理制成磺酰亚胺酰氟。这些转化都是使用一锅法实现的。也可以使用未保护的初级亚磺酰胺。对于更大规模的反应，催化剂负载量可以减少到 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08052

文献信息

• Design and synthesis of new chiral phosphorus–olefin bidentate ligands and their use in the rhodium-catalyzed asymmetric addition of organoboroxines to N-sulfonyl imines
  作者：Ryo Shintani、Rintaro Narui、Yosuke Tsutsumi、Sayuri Hayashi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11823d

  日期：——

  Novel chiral phosphorus-olefin bidentate ligands have been synthesized in a few steps from a readily available enantiopure compound. These ligands have been applied to a rhodium-catalyzed asymmetric addition of organoboroxines to N-sulfonyl aldimines, achieving high yield and enantioselectivity.

  新型的手性磷-烯烃双齿配体已由易于获得的对映纯化合物经数步合成。这些配体已被用于铑催化的将有机硼氧烷酮不对称加成到N-磺酰基醛亚胺上，从而实现了高收率和对映选择性。
• Atroposelective Synthesis of C−N Vinylindole Atropisomers by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 1‐Alkynylindoles
  作者：Li‐Wen Zhan、Chuan‐Jun Lu、Jia Feng、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202312930

  日期：2023.11.6

  The enantioselective hydroarylation of 1-alkynylindoles with organoborons for the synthesis of chiral C−N atropisomers is presented. A wide variety of vinylindole atropisomers were synthesized in excellent regioselectivity, stereoselectivity (Z-selectivity), and enantioselectivity under mild reaction conditions.

  提出了 1-炔基吲哚与有机硼的对映选择性加氢芳基化，用于合成手性 C−N 阻转异构体。在温和的反应条件下合成了多种具有优异的区域选择性、立体选择性（Z-选择性）和对映选择性的乙烯基吲哚阻转异构体。
• Rh-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers with organometallic reagents
  作者：Long Yin、Wanjiang Zhu、Yang Xu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3ob00579h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers, including 2,3-dihydrofuran and benzofuran, with organometallic reagents to give homoallylic alcohols and stilbenoids was reported. The suitable organometallic reagent for 2,3-dihydrofuran and benzofuran was found to be substrate-dependent, and a plausible mechanism involving different active organorhodium intermediates was proposed

  报告了铑催化的环状乙烯基醚（包括 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃）与有机金属试剂的开环偶联，得到高烯丙醇和茋类化合物。发现适合 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的有机金属试剂是底物依赖性的，并且针对这些偶联反应提出了涉及不同活性有机铑中间体的合理机制。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Phthaliminoacrylate Esters toward the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Jun Wang、Makoto Nagaosa、Kazuhiro Okamoto、Ryo Shintani、Fuk-yee Kwong、Wing-yiu Yu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja909642h

  日期：2010.1.20

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-phthaliminoacrylate esters took place efficiently to give high yields of beta-aryl-beta-amino acid esters with 96-99% enantioselectivity, which was realized by use of a hydroxorhodium/chiral diene complex.