(2S,3R,4S,5E,7E)-1-(benzyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-5,7-dien-3-ol | 1185750-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5E,7E)-1-(benzyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-5,7-dien-3-ol
• CAS: 1185750-33-7
• 化学式: C₃₆H₄₈O₃Si
• 分子量: 556.861
• InChiKey: BXPNEGPFANPZDC-CPYFMACESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5E,7E)-1-(benzyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-5,7-dien-3-ol 在 Ir(cycloocta-1,5-diene)(C₁₀H₁₅C₃H₃NOC₂H₄N₂C₃H₂(C₆H₃(iPr)2) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,6S)-1-(benzyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethyldecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的正式全合成

  摘要：

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-(triethylsilanyloxy)-5-heptyne 、 (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以55%的产率得到(2S,3R,4S,5E,7E)-1-(benzyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-5,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的正式全合成

  摘要：

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.073