1-氯-2,2-二苯基-环丙烷 | 19255-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2,2-二苯基-环丙烷
• 英文名称: 2,2-Diphenylcyclopropylchlorid
• 英文别名: 1-chloro-2,2-diphenyl-cyclopropane；(2-chlorocyclopropane-1,1-diyl)dibenzene；1-Chlor-2,2-diphenyl-cyclopropan；(2-Chloro-1-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 19255-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: BEPOOZQFDKDTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,2-二苯基-环丙烷 在 chiral Ni complex 乙醇 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到(1-苯基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Catalytic electroreduction of several substituted gem-dihalocyclopropanes was studied in the presence of metal salen-complexes by polarography, cyclic voltammetry, and preparative electrolysis. Monohalocyclopropanes (54-59%) and the corresponding allene (5-9%) were the main reduction products. The reaction rate constants were determined. The inner-sphere electron transfer was shown to occur under these conditions.

  DOI：

  10.1023/a:1024456510964
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-环丙基甲酸 在 lead(IV) acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-氯-2,2-二苯基-环丙烷
  参考文献：
  名称：

  顺-2-苯基环丙烷-羧酸及其相关化合物的绝对构型

  摘要：

  在苯中或在碘存在下，用四乙酸铅将（+）-顺式-2-苯基环丙烷-羧酸（3b）脱羧得到（-）-（1 R：2 R）-反式-1,2-二苯基环丙烷（7 ）和（-）-（1 R：2 S）-反式-2-苯基环丙基碘（12a）。这建立的（+）的绝对构型-图3b为1小号：2 - [R 。不对称合成的（-）-（R）-2-苯基亚甲基环丙烷（24）和（-）-（R）-苯基螺旋戊烷（25）与（+）- 3b到（+）-（1 S：2 R）-顺式-1-甲基-2-苯基环丙烷（27）相关联，后者的臭氧分解作用提供（-）-（1 R：2 S）-顺式-2-甲基环丙烷-羧酸（28）。最终发现（1 S：2 s）-反-2-苯基环丙基锂（14）立体定向地添加到苯并中间体中，生成（1 S：2 S）-反-1-（邻-硫代苯基）-2-苯基环丙烷（15）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93018-2

文献信息

• Photocatalyzed Diastereoselective Isomerization of Cinnamyl Chlorides to Cyclopropanes
  作者：Bin Xu、Ludovic Troian-Gautier、Ryan Dykstra、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.0c00147

  日期：2020.4.1

  Endergonic isomerizations are thermodynamically unfavored processes that are difficult to realize under thermal conditions. We report a photocatalytic diastereoselective isomerization of acyclic cinnamyl chlorides to strained cyclopropanes. Quantum mechanical calculations (uM06-2X and DLPNO), including TD-DFT calculations, and experimental studies provide evidence for the energy transfer from an iridium

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。
• Oxiranylidene intermediate in the reaction of trans-2-chloro-3- tert-butyloxirane with sodium phenoxide.
  作者：Harlan L. Goering、Steven D. Paisley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84962-x

  日期：1986.1

  The reaction of trans-2-chloro-3-(t-butyl)oxirane with sodium phenoxide in acetonitrile to give trans-2-phenoxy-3-(t-butyl)oxirane involves α-elimination to give an oxiranylidene which undergoes a stereoselective stepwise addition of phenol to give product.

  的反应反式-2-氯-3-（叔丁基）环氧乙烷与苯酚钠的乙腈溶液，得到反式-2-苯氧基-3-（叔丁基）环氧乙烷涉及α-消除，得到经历立体选择性的oxiranylidene逐步加入苯酚得到产物。
• Stereochemistry of tris(triphenylphosphine)rhodium chloride decarbonylation of aldehydes
  作者：H. M. Walborsky、L. E. Allen

  DOI：10.1021/ja00750a026

  日期：1971.10
• Mediated electrochemical reduction of 1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：V. V. Yanilkin、N. I. Maksimyuk、E. I. Gritsenko、Yu. M. Kargin

  DOI：10.1007/bf00959685

  日期：1991.1
• Role of Ni(II) and Co(II) ions in the mediated reduction of gem-dichlorocyclopropanes
  作者：V. V. Yanilkin、N. I. Maksimyuk、E. I. Gritsenko、Yu. M. Kargin、B. M. Garifullin

  DOI：10.1007/bf00869504

  日期：1992.2

  A study has been made of the influence of Co(II) and Ni(II) ions on the kinetics of the homogeneous reduction of gem-dichlorocyclopropanes by anthracene anion radicals. It has been shown that Co(II) and Ni(II) ions accelerate this process. The observed effect depends on the nature and concentration of the metal ion and also on the type of gem-dichlorocyclopropane. Two mechanisms are examined: 1) homogeneous reduction of metal ions by anthracene anion radicals with the formation of univalent and zero-valent metals that are more effective reducing agents; and 2) activation of a dichlorocyclopropane molecule by previous coordination with a metal ion.