O⁴-[6-amino-2-benzyloxycarbonylamino-N⁶,O⁴-carbonyl-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl]-N³-benzyloxycarbonyl-N¹,O⁶-carbonyl-1D-2-deoxy-streptamine | 66787-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O⁴-[6-amino-2-benzyloxycarbonylamino-N⁶,O⁴-carbonyl-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl]-N³-benzyloxycarbonyl-N¹,O⁶-carbonyl-1D-2-deoxy-streptamine
• CAS: 66787-84-6
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₁₄S
• 分子量: 796.809
• InChiKey: PVRTZVSEAOKGPC-UQNQVKABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  235.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-[6-amino-2-benzyloxycarbonylamino-N⁶,O⁴-carbonyl-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl]-N³-benzyloxycarbonyl-N¹,O⁶-carbonyl-1D-2-deoxy-streptamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2',3'-dideoxy-2',3'--3-N-(benzyloxycarbonyl)-1,6:6',4'-N,O-dicarbonylenamine
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷类抗生素。3.神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的Epimino衍生物。

  摘要：

  设计具有很少或没有内在抗微生物活性的神经胺，核糖霉素和卡那霉素B的2'，3'-表胺类似物，以增强卡那霉素A对精心设计氨基糖苷3'-磷酸转移酶的细菌菌株的活性。设计了由母体抗生素合成的途径，还制备了卡那霉素B的2''，3''-表胺类似物。尽管卡那霉素B衍生物对非耐药菌株显示出非常弱的活性，但这些类似物均未对产生磷酸转移酶的细菌具有活性。在8和32微克/ mL时，神经胺的2'，3'-表胺类似物对卡那霉素A对产生氨基糖苷3'-磷酸转移酶II的大肠杆菌菌株的活性产生小的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jm00175a009
• 作为产物：
  描述：

  tetra-N-(benzyloxycarbonyl)neamine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O⁴-[6-amino-2-benzyloxycarbonylamino-N⁶,O⁴-carbonyl-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-2,6-dideoxy-glucopyranosyl]-N³-benzyloxycarbonyl-N¹,O⁶-carbonyl-1D-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics. 1. Regiospecific partial syntheses of ribostamycin and butirosin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a014