PCCG-13 | 177188-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PCCG-13
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3S)-2-Carboxy-3-phenylcyclopropyl]-D-glycine；(1R,2S,3S)-2-[(R)-amino(carboxy)methyl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 177188-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IFLWVSHRWAIVQF-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-[(1S,2R,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenyl-cyclopropyl]-acetonitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 生成 PCCG-13
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸的所有十六种立体异构体的合成和药理学表征。专注于（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸，一种新型的选择性II型代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi

  DOI：

  10.1021/jm960059+

文献信息

• (2<i>R</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>S</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine (PCCG-13), the First Potent and Selective Competitive Antagonist of Phospholipase D-Coupled Metabotropic Glutamate Receptors:  Asymmetric Synthesis and Preliminary Biological Properties
  作者：Roberto Pellicciari、Maura Marinozzi、Gabriele Costantino、Benedetto Natalini、Flavio Moroni、Domenico Pellegrini-Giampietro

  DOI：10.1021/jm990128v

  日期：1999.7.1

  The asymmetric synthesis of (2R,1'S,2'R, 3'S)-2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine (PCCG-13), a trisubstituted carboxycyclopropylglycine endowed with unusual stereochemical features, is described. Preliminary biological evaluation demonstrates PCCG-13 as a very potent and selective competitive antagonist for the novel class of metabotropic glutamate (mGlu) receptors coupled to the activity of

  描述了不对称合成的（2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），一种具有不同立体化学特征的三取代羧基环丙基甘氨酸。初步生物学评估表明，PCCG-13是与磷脂酶D（PLD）活性偶联的新型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的非常有效和选择性的竞争性拮抗剂。因此，PCCG-13是探索这种新型受体的生理病理作用的有用工具。