4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-butenal | 90788-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-butenal
• 英文别名: (E)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enal
• CAS: 90788-53-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IMGDUFKFDVOOFP-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-butenal 在 咪唑 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((E)-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,3-二氧戊环 、 1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Akguen, Eyup; Pindur, Ulf, Synthesis, 1984, # 3, p. 227 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silylenolether-Funktionalisierung, 3. Mitt. Regioselektive Acylierung von Trimethylsilylenolethern mit 2-Alkoxy-1,3-dioxolanen ? Synthese von ?- und ?-gesch�tzten Dicarbonylverbindungen
  作者：Eyup Akg�n、Ulf Pindur

  DOI：10.1007/bf00799167

  日期：1984.5
• SOMORAI, T.;DVORTSAK, P.;LANGO, J.;REITER, J., ACTA CHIM. HUNG., 1983, 114, N 1, 23-27
  作者：SOMORAI, T.、DVORTSAK, P.、LANGO, J.、REITER, J.

  DOI：——

  日期：——
• AKGUEN, E.;PINDUR, U., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 5, 587-595
  作者：AKGUEN, E.、PINDUR, U.

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR U.; MULLER J.; FLO C.; WITZEL H., CHEM. SOC. REV., 16,(1987) N 1, 75-87
  作者：PINDUR U.、 MULLER J.、 FLO C.、 WITZEL H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies Directed toward the Total Synthesis of Azaspiracid:  Stereoselective Construction of C₁−C₁₂, C₁₃−C₁₉, and C₂₁−C₂₅ Fragments
  作者：Rich G. Carter、David J. Weldon

  DOI：10.1021/ol006674w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] The efficient entry to the C(1)-C(12), C(13)-C(19), and C(21)-C(25) fragments of azaspiracid is outlined. The C(1)-C(12) portion is constructed using a key asymmetric allenyl borane addition to the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehyde. The synthesis of the C(13)-C(19) portion utilizes an Evans asymmetric alkylation followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation. In addition

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。