4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphthyridine | 185040-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphthyridine
• CAS: 185040-89-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: GPSRBFHNBWRWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphthyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-chloro-5-benzo[c][2,7]naphthyridinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的苯并[ c ] [2,7]萘啶作为吡啶并[2,3,4- kl ] ac啶酮及其相关天然产物的前体的合成

  摘要：

  对苯并[ c ] [2,7]萘啶骨架的4和5位羰基化官能团进行了系统的研究。尤其是，研究表明这两个站点相互之间具有复杂的影响。仔细选择4和5中的两个取代基可以通过分子内Mukayama醛醇缩合反应合成有趣的吡啶并[2,3,4- kl ] ac啶酮四环结构。该结构被认为是吡啶ido啶家族的各种海洋生物碱的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360508
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 、 1-(2-氯-4-碘吡啶-3-基)乙酮 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过组合金属化-钯-催化交叉偶联策略合成 4,5-二取代苯并 [c][2,7] 萘啶。8h-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的制备作为胱抑素生物碱的模型

  摘要：

  摘要 描述了 8H-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的快速高效合成。该策略涉及通过金属化和钯催化的交叉偶联反应制备作为关键中间体的 4-氯-5-甲基苯并[c][2,7]萘啶。第二次交叉偶联反应和随后的 SeO2 氧化得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003845