1-(benzo[c][2,7]naphthyridin-4-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(benzo[c][2,7]naphthyridin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Benzo[f][2,7]naphthyridin-4-ylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: VFNGVPSNFLRIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1-(benzo[c][2,7]naphthyridin-4-yl)ethanone 在 双氧水 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以27%的产率得到ethyl 4-acetylbenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective homolytic substitution of benzo[c][2,7]naphthyridines

  摘要：

  Benzo[c][2,7]naphthyridines bearing electron-withdrawing substituents (bromo, acetyl) at C-4 undergo regioselective homolytic substitutions at C-5 with nucleophilic 1,3,5-trioxanyl and ethoxycarbonyl radicals under Minisci conditions. Surprisingly, mainly 5,6-dihydro derivatives are formed in these reactions. Rearomatization with manganese dioxide leads to 4,5-disubstituted benzo[c][2,7]naphthyridines, which should be attractive building blocks for the synthesis of pyridoacridine alkaloids. Homolytic methylation at C-5 takes place with methyl radicals generated from acetic acid and acetaldehyde, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.023
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphthyridine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-(benzo[c][2,7]naphthyridin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过组合金属化-钯-催化交叉偶联策略合成 4,5-二取代苯并 [c][2,7] 萘啶。8h-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的制备作为胱抑素生物碱的模型

  摘要：

  摘要 描述了 8H-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的快速高效合成。该策略涉及通过金属化和钯催化的交叉偶联反应制备作为关键中间体的 4-氯-5-甲基苯并[c][2,7]萘啶。第二次交叉偶联反应和随后的 SeO2 氧化得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003845

文献信息

• Synthesis of 4,5-Disubstituted Benzo[c][2,7]naphthyridines by Combined Metalation-Palladium-Catalysed Cross-Coupling Strategies. Preparation of 8h-Pyrido[4,3,2-<i>mn</i>]acridone as a Model of Cystodytin Alkaloids
  作者：F. Guillier、F. Nivoliers、C. Cochennec、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1080/00397919608003845

  日期：1996.12

  Abstract A short and efficient synthesis of 8H-pyrido[4,3,2-mn]acridone is described. The strategy involves the preparation of 4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphtyridine, as key intermediate, by metalation and Palladium catalyzed cross-coupling reaction. A second cross-coupling reaction and subsequent oxydation by SeO2 led to the title compound.

  摘要 描述了 8H-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的快速高效合成。该策略涉及通过金属化和钯催化的交叉偶联反应制备作为关键中间体的 4-氯-5-甲基苯并[c][2,7]萘啶。第二次交叉偶联反应和随后的 SeO2 氧化得到标题化合物。
• Regioselective homolytic substitution of benzo[c][2,7]naphthyridines
  作者：Alois Plodek、Stephan Raeder、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.023

  日期：2012.6

  Benzo[c][2,7]naphthyridines bearing electron-withdrawing substituents (bromo, acetyl) at C-4 undergo regioselective homolytic substitutions at C-5 with nucleophilic 1,3,5-trioxanyl and ethoxycarbonyl radicals under Minisci conditions. Surprisingly, mainly 5,6-dihydro derivatives are formed in these reactions. Rearomatization with manganese dioxide leads to 4,5-disubstituted benzo[c][2,7]naphthyridines, which should be attractive building blocks for the synthesis of pyridoacridine alkaloids. Homolytic methylation at C-5 takes place with methyl radicals generated from acetic acid and acetaldehyde, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.