N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,4-difluoro-2-butenoic acid methyl ester | 1028801-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,4-difluoro-2-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,4-difluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate；methyl 4,4-difluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 1028801-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 285.247
• InChiKey: CZAYNFRYHSOFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,4-difluoro-2-butenoic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 12.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078468A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 、 二氟乙醛缩半乙醇 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以5.2 g的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,4-difluoro-2-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078468A1

文献信息

• An efficient chiral synthesis of fluoro-containing amino acids: N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,4-difluorobutyric acid methyl ester and its analogs
  作者：Zilun Hu、Wei Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.163

  日期：2008.1

  Fluoro-containing amino acids, N-benzyloxycarbonyl-2-amino-4,4-difluorobutyric acid methyl ester and analogs, were prepared in high enantiomeric excess. Incorporation of 2-amino-4,4-difluoro butyric acid as P1 group provided a potent HCV NS3 protease inhibitor.

  以高对映体过量制备含氟氨基酸，N-苄氧基羰基-2-氨基-4,4-二氟丁酸甲酯和类似物。掺入2-氨基-4,4-二氟丁酸作为P1基团提供了有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂。