hexa-1,5-diene-3,4-diol monoacetate | 745050-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexa-1,5-diene-3,4-diol monoacetate
• 英文别名: 4-Hydroxyhexa-1,5-dien-3-yl acetate；4-hydroxyhexa-1,5-dien-3-yl acetate
• CAS: 745050-36-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KNJNUBWIEQLTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-1,5-diene-3,4-diol monoacetate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) indium iodide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-diethenyl-1,4-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过π-烯丙基镍（II）与碘化铟（I）的还原性金属转移反应，从烯丙醇直接制备烯丙基铟（III）试剂

  摘要：

  催化量的Ni（acac）2和PPh 3使InI介导的羰基化合物与烯丙醇的直接烯丙基化反应顺利进行以高收率得到相应的均烯丙基醇。烯丙基化合物是本系统中真正的烯丙基化剂。取代的烯丙基醇不考虑起始烯丙基醇的几何形状而具有顺选择性的支链均烯丙基醇，而当烯丙基醇中存在大的取代基时，观察到高的抗选择性。根据反应机理讨论了非对映选择性的结果，并与相应的Pd催化的形式进行了比较。Ni和Pd催化的烯丙基化之间的另一种独特行为在hex-1,5-diene-3,4-diol衍生物的反应中得到了证明：Pd催化剂未产生任何偶联产物，而Ni催化的InI-与苯甲醛的介导反应得到1：1和1：

  DOI：

  10.1021/jo049394t