{6-[{8-[(6-tert-butoxycarbonylaminohexyl)(2-methoxybenzyl)amino]octyl}(2-methoxybenzyl)amino]hexyl}carbamic acid tert-butyl ester | 446034-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {6-[{8-[(6-tert-butoxycarbonylaminohexyl)(2-methoxybenzyl)amino]octyl}(2-methoxybenzyl)amino]hexyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[(2-methoxyphenyl)methyl-[8-[(2-methoxyphenyl)methyl-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]octyl]amino]hexyl]carbamate
• CAS: 446034-03-3
• 化学式: C₄₆H₇₈N₄O₆
• 分子量: 783.149
• InChiKey: MDKIOCIWUCCXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-[{8-[(6-tert-butoxycarbonylaminohexyl)(2-methoxybenzyl)amino]octyl}(2-methoxybenzyl)amino]hexyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (7Z,31Z)-15,24-Bis-(2-methoxy-benzyl)-8,15,24,31-tetraaza-tricyclo[31.2.2.2^3,6]nonatriaconta-1(36),3(39),4,6(38),7,31,33(37),34-octaene
  参考文献：
  名称：

  甲基辛巴胺相关多胺作为肌肉烟碱样受体非竞争性拮抗剂的构效关系。3.将四胺主链插入大环结构的作用。

  摘要：

  本文扩展了对聚亚甲基四胺结构-活性关系的另一个方面的研究，即，将四胺主链插入大环结构的作用。为此，通过将原型甲基辛特拉明2的两个末端氮原子连接至芳基部分来设计化合物8-12。或者，首先将2修饰以获得化合物6和7，然后通过将两个末端伯胺官能团连接到聚苯基间隔基上将其环化，得到13-20。所有化合物均在肌肉型nAChRs上进行了测试，并且大多数化合物也在AChE上测试。此外，所选的化合物也在外围M（2）和M（3）mAChRs上进行了测试。所有这些环状衍生物都像原型一样，在青蛙和鱼雷nAChRs上都是有效的非竞争性拮抗剂，提示多胺不需要为线性或延伸构象即可与烟碱通道最佳相互作用；相反，它们可能以U形构象结合。相对于毒蕈碱活性，大环化合物10、13、14和20与2显示的特征相反，几乎没有亲和力。推导出芳基间隔基不利于多胺与mAChR的相互作用。最后，在这项研究中研究的所有二胺二酰胺在抑制AChE活

  DOI：

  10.1021/jm020835f
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 {6-[{8-[(6-tert-butoxycarbonylaminohexyl)(2-methoxybenzyl)amino]octyl}(2-methoxybenzyl)amino]hexyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基辛巴胺相关多胺作为肌肉烟碱样受体非竞争性拮抗剂的构效关系。3.将四胺主链插入大环结构的作用。

  摘要：

  本文扩展了对聚亚甲基四胺结构-活性关系的另一个方面的研究，即，将四胺主链插入大环结构的作用。为此，通过将原型甲基辛特拉明2的两个末端氮原子连接至芳基部分来设计化合物8-12。或者，首先将2修饰以获得化合物6和7，然后通过将两个末端伯胺官能团连接到聚苯基间隔基上将其环化，得到13-20。所有化合物均在肌肉型nAChRs上进行了测试，并且大多数化合物也在AChE上测试。此外，所选的化合物也在外围M（2）和M（3）mAChRs上进行了测试。所有这些环状衍生物都像原型一样，在青蛙和鱼雷nAChRs上都是有效的非竞争性拮抗剂，提示多胺不需要为线性或延伸构象即可与烟碱通道最佳相互作用；相反，它们可能以U形构象结合。相对于毒蕈碱活性，大环化合物10、13、14和20与2显示的特征相反，几乎没有亲和力。推导出芳基间隔基不利于多胺与mAChR的相互作用。最后，在这项研究中研究的所有二胺二酰胺在抑制AChE活

  DOI：

  10.1021/jm020835f

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Methoctramine-Related Polyamines as Muscular Nicotinic Receptor Noncompetitive Antagonists. 3. Effect of Inserting the Tetraamine Backbone into a Macrocyclic Structure
  作者：Maria L. Bolognesi、M. Gabriele Bixel、Gabriella Marucci、Manuela Bartolini、Michael Krauss、Piero Angeli、Alessandra Antonello、Michela Rosini、Vincenzo Tumiatti、Ferdinand Hucho、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm020835f

  日期：2002.7.1

  prototypes, were potent noncompetitive antagonists at both frog and Torpedo nAChRs, suggesting that polyamines do not need to be linear or in extended conformation to optimally interact with the nicotinic channel; rather, they may bind in a U-shaped conformation. Relative to muscarinic activity, macrocyclic compounds 10, 13, 14, and 20, in contrast with the profile displayed by 2, were almost devoid of

  本文扩展了对聚亚甲基四胺结构-活性关系的另一个方面的研究，即，将四胺主链插入大环结构的作用。为此，通过将原型甲基辛特拉明2的两个末端氮原子连接至芳基部分来设计化合物8-12。或者，首先将2修饰以获得化合物6和7，然后通过将两个末端伯胺官能团连接到聚苯基间隔基上将其环化，得到13-20。所有化合物均在肌肉型nAChRs上进行了测试，并且大多数化合物也在AChE上测试。此外，所选的化合物也在外围M（2）和M（3）mAChRs上进行了测试。所有这些环状衍生物都像原型一样，在青蛙和鱼雷nAChRs上都是有效的非竞争性拮抗剂，提示多胺不需要为线性或延伸构象即可与烟碱通道最佳相互作用；相反，它们可能以U形构象结合。相对于毒蕈碱活性，大环化合物10、13、14和20与2显示的特征相反，几乎没有亲和力。推导出芳基间隔基不利于多胺与mAChR的相互作用。最后，在这项研究中研究的所有二胺二酰胺在抑制AChE活