N-[(2S,3S,4R,E)-1,3,4-trihydroxyoctadec-5-en-2-yl]hexacosanamide | 1374871-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R,E)-1,3,4-trihydroxyoctadec-5-en-2-yl]hexacosanamide
• 英文别名: N-[(E,2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadec-5-en-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1374871-12-1
• 化学式: C₄₄H₈₇NO₄
• 分子量: 694.179
• InChiKey: VKDNNJLBLNEKRS-MGVCMVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 67.17h， 生成 N-[(2S,3S,4R,E)-1,3,4-trihydroxyoctadec-5-en-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721