2-[5-(trimethylsilyl)penta-3,4-dienyl]isoindoline-1,3-dione | 700380-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(trimethylsilyl)penta-3,4-dienyl]isoindoline-1,3-dione
• CAS: 700380-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂Si
• 分子量: 285.418
• InChiKey: GBWGDKHRGKANAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(trimethylsilyl)penta-3,4-dienyl]isoindoline-1,3-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (Z)-2-[(trimethylsilyl)methyl]-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Takimoto, Masanori; Kawamura, Mitsunobu; Mori, Miwako, Synthesis, 2004, # 5, p. 791 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[5-(trimethylsilyl)penta-3,4-dienyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Takimoto, Masanori; Kawamura, Mitsunobu; Mori, Miwako, Synthesis, 2004, # 5, p. 791 - 795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Double Carboxylation of ­Trimethylsilylallene under an Atmosphere of Carbon Dioxide and Its ­Application to the Synthesis of Chaetomellic Acid A Anhydride
  作者：Miwako Mori、Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Mitsunobu Kawamura

  DOI：10.1055/s-2005-872225

  日期：——

  In the presence of a nickel catalyst and excess amounts of DBU and Me2Zn, various 1-trimethylsilylallenes smoothly reacted with two equivalents of carbon dioxide at an ambient temperature and pressure in regio- and stereoselective manners to provide 1-trimethylsilylprop-1-ene-2,3-dioic acid derivatives. A short total synthesis of chaetomellic acid A anhydride was achieved using this method.

  在镍催化剂和过量的DBU与Me2Zn存在下，各种1-三甲基硅烷丙烯顺利地在常温常压下与两个当量的二氧化碳进行区域选择性和立体选择性的反应，生成1-三甲基硅烷-丙-1-烯-2,3-二羧酸衍生物。采用这种方法成功完成了对千里光酸A酸酐的短程总合成。