N,N'-bis(p-carbomethoxyphenyl)-N,N'-diphenyl-biphenyl-4,4'-diamine | 220995-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(p-carbomethoxyphenyl)-N,N'-diphenyl-biphenyl-4,4'-diamine
• 英文别名: N,N’-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-N,N’-diphenylbenzidine；methyl 4-(N-[4-[4-(N-(4-methoxycarbonylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]anilino)benzoate
• CAS: 220995-49-3
• 化学式: C₄₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 604.705
• InChiKey: QZUWVNUMBZOXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯甲酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到N,N'-bis(p-carbomethoxyphenyl)-N,N'-diphenyl-biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377

文献信息

• Cu(II)-Mediated Generation of Triarylamine Radical Cations and Their Dimerization. An Easy Route to Tetraarylbenzidines
  作者：Kesavapillai Sreenath、Chettiyam Veettil Suneesh、Venugopal K. Ratheesh Kumar、Karical R. Gopidas

  DOI：10.1021/jo800349n

  日期：2008.4.1

  Triphenylamine (TPA) derivatives react with Cu(2+) in acetonitrile to give TPA radical cations which undergo dimerization and deprotonation reactions to yield tetraphenylbenzidines (TPB). Synthetic utility of this reaction is demonstrated using several triphenylamine derivatives, and yields in excess of 80% are obtained in most cases. Involvement of the amine radical cations in these reactions was confirmed by ESR and absorption spectroscopic studies. A mechanism consistent with all observations is proposed. This study also revealed a very good correlation between the free energy change for radical cation formation and product yields.
• US5879821A
  申请人：——

  公开号：US5879821A

  公开（公告）日：1999-03-09
• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。