1-(4-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol | 133228-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Tert-butylamino)-3-(4-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 133228-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: DIXHLBMAUVRJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-(3-tert-Butyl-2-phenyl-oxazolidin-5-ylmethoxy)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  一些（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺作为潜在的III类抗心律不齐药物的合成和钾通道阻断活性。

  摘要：

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。

  DOI：

  10.1021/jm00109a007
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-Nitrophenoxy)-3-(tert-butylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一些具有α-肾上腺素受体活性的新型β-阻断剂的合成及构效关系

  摘要：

  已经制备了一系列具有环状胍和异硫脲部分的新型苯氧基丙醇胺，并通过在大鼠粗脑膜上的受体结合实验研究了非特异性 α- 和 α- 肾上腺素受体活性。其中一些 [9a, 10c] 对 β- 和 α- 肾上腺素受体都有亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230703

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Some New β-Blocking Agents with Possible α-Adrenoreceptor Activity
  作者：JáNos Bergmann、KáLmáN Takács

  DOI：10.1002/ardp.19903230703

  日期：——

  A series of new phenoxypropanolamines with cyclic guanidine and isothiourea moieties has been prepared and investigated for non‐specific α‐ and α‐adrenoreceptor activity by receptor binding experiments on crude rat brain membrane. Some of them [9a, 10c] possess affinity for both β‐ and α‐adrenoreceptors.

  已经制备了一系列具有环状胍和异硫脲部分的新型苯氧基丙醇胺，并通过在大鼠粗脑膜上的受体结合实验研究了非特异性 α- 和 α- 肾上腺素受体活性。其中一些 [9a, 10c] 对 β- 和 α- 肾上腺素受体都有亲和力。
• DE1236523
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lehmann; Eckardt; Faust, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 278 - 284
  作者：Lehmann、Eckardt、Faust、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, DIETER;ECKARDT, RUDOLF;FAUST, GOTTFRIED;FIEDLER, WERNER;POPEL, W+
  作者：LEHMANN, DIETER、ECKARDT, RUDOLF、FAUST, GOTTFRIED、FIEDLER, WERNER、POPEL, W+

  DOI：——

  日期：——
• ECKARDT, RUDOLF;FAUST, GOTTFRIED;FIEDLER, WERNER;LEHMANN, DIETER;POPEL, W+
  作者：ECKARDT, RUDOLF、FAUST, GOTTFRIED、FIEDLER, WERNER、LEHMANN, DIETER、POPEL, W+

  DOI：——

  日期：——