4,4-dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1,2-cyclobutanedicarboximide | 88905-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1,2-cyclobutanedicarboximide
• 英文别名: 7,7-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
• CAS: 88905-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: JGJJCFJWKMBPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1,2-cyclobutanedicarboximide 在 盐酸 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-1,2-cyclobutanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012