4-Nitro-benzoic acid (1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: QOCBDJRLSKCDKO-BQPHKTIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的Mitsunobu反应修饰，可逆转空间受阻的仲醇

  摘要：

  已经发现了对Mitsunobu方案的一种实际修改，以实现醇的立体化学转化，其中使用对硝基苯甲酸作为亲核配偶体可显着提高产率，而底物相对受阻。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80675-v

文献信息

• Efficacious modification of the mitsunobu reaction for inversions of sterically hindered secondary alcohols
  作者：Stephen F. Martin、Jeffrey A. Dodge

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80675-v

  日期：1991.6

  A practical modification of the Mitsunobu protocol for effecting stereochemical inversions of alcohols has been discovered in which use of p-nitrobenzoic acid as the nucleophilic partner results in significantly improved yields with relatively hindered substrates.

  已经发现了对Mitsunobu方案的一种实际修改，以实现醇的立体化学转化，其中使用对硝基苯甲酸作为亲核配偶体可显着提高产率，而底物相对受阻。