4-[(1E,3Z)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzonitrile | 1552-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1E,3Z)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzonitrile
• CAS: 1552-40-5；37985-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: QFXDQBJWKDMWQE-MVTUOISNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 nickel diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[(1E,3Z)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzonitrile 、 4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile 、 4-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile 、 4-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile 、 1,4-二苯基1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机苯乙烯与苯乙烯的交叉偶联得到不对称的 (E)-二苯乙烯和 (1E,3E)-1,4-Diarylbuta-1,3-二烯以及产物的荧光特性

  摘要：

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01532