16χ-(methylthio)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one | 95217-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 16χ-(methylthio)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one
• 英文别名: (3aR,3bS,5aS,7S,9aS,9bR,11aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-3a,3b,9a-trimethyl-2-methylsulfanyl-1,2,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11,11a-dodecahydroindeno[6,7-f]chromen-3-one
• CAS: 95217-63-3；95248-91-2；120292-94-6；120292-95-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃S
• 分子量: 394.619
• InChiKey: PVCGCDYDVSMQED-RVSDUMETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16χ-(methylthio)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one 在 次氯酸叔丁酯 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C(12b)-epipaspaline
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035
• 作为产物：
  描述：

  5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-3,5-seco-A,18-dinor-8α,9β,10α-androsta-2,13-dien-15-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 水 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 16χ-(methylthio)-3α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035

文献信息

• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——