N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-2-amino-1-(benzyloxy)-5-chloro-3-pentene | 114671-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-2-amino-1-(benzyloxy)-5-chloro-3-pentene
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] N-[(E,2R)-5-chloro-1-phenylmethoxypent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 114671-07-7
• 化学式: C₁₉H₃₀ClNO₃Si
• 分子量: 383.991
• InChiKey: MZMAOBGIIWZZGS-XLNAKTSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-2-amino-1-(benzyloxy)-5-chloro-3-pentene 、 氟化银 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAITANI, MASAHIRO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3987-3990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-(R)-1-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-2-amino-1-(benzyloxy)-5-chloro-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new mode of cyclic carbamate formation via tert-butyldimethylsilyl carbamate. Stereoselective syntheses of statine and its analogue
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96439-6

  日期：1987.1

  Stereoselective construction of 1,2- and 1,3-amino hydroxyl systems was carried out using SN2′ (initiated by AgF or AgF-Pd(II)) cyclic carbamate formations from tert-butyldimethyl silyl carbamates. This method was applied to the syntheses of statine and AHPPA, efficiently.

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。