5-hydroxy-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1172628-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1172628-21-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: DNPUHHZNQLPIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Small Panchromatic and NIR Absorbers from Quinoid Zwitterions

  摘要：

  The transamination of oxoaminobenzoquinonemonoimine (BQI derivatives), an unconventional zwitterionic quinone, allows isolation of a series of compounds featuring electron-donating aryl auxochromes. The substitution has a very strong impact on the electrochemical and optical features, which is rationalized by theoretical calculations. Protonation and alkylation of the BQIs toward the corresponding cations lead to surprising red-shifts of the absorption, especially in the instance of the most electron-rich dyes that exhibit panchromatic absorption spanning up to the near-infrared (NIR) region, a remarkable achievement for such small molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02926
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基-[1,4]苯醌-4-亚胺 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到5-hydroxy-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺与两性离子醌亚胺的反应：新型阴离子和两性离子醌类化合物的合成

  摘要：

  在发现伯烷基胺与 [C6H2([pb2]NHCH2R)2([pb2]O)2](1) 型醌类分子之间发生前所未有的氨基转移反应后，我们扩展了从市售二氨基间苯二酚·2HCl 中获得的这种方法使用伯芳胺，并发现，相比之下，仲胺导致了不同的结果。虽然用苯胺或 4-甲氧基苯胺获得了类型 1 的官能化分子，最好将其描述为 6π + 6π 两性离子，但在乙醇中用 tBuNH2 未观察到转移。然而，在水中发生了反应，但它提供了盐 6a，这是由亚胺基团的水解和去质子化产生的。在类似的条件下，仲胺产生了类似的结果。在伯胺的存在下，与阴离子醌类相关联的阳离子很容易交换。对于氨基转移反应，碱性胺在温和的条件下反应，而碱性较低的胺如哌啶、二异丙胺或二乙胺需要稍微苛刻的条件。还使用双（甲基氨基）醌亚胺 4c 进行氨基转移反应，其在有机溶剂中的溶解度高于 3。这导致了在氮原子上用不同烷基官能化的醌型两性离子的第一个例子。许多化合物通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900154