6-bromo-N-phenylpyridine-3-carboxamide | 1531633-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-phenylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1531633-58-5
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: IZILKEIOZRUKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-phenylpyridine-3-carboxamide 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N5,N5'-diphenyl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo402084m