(S)-5-((R)-(4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one | 1185309-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-((R)-(4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-(4-methoxyanilino)-phenylmethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1185309-29-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DAKWYFNNKHJSES-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-(4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 以61%的产率得到5-[amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的轴向手性膦-恶唑啉配体

  摘要：

  描述了用于亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希反应的新的不对称催化体系。轴向手性膦-恶唑啉配体（S）-2-[（R）-2'-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-基] -4-苯基-4,5-二氢恶唑的组合乙酸亚银和2,2,2-三氟乙酸是多种亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃在二氯甲烷中于-78°C发生的不对称曼尼希反应中非常有效的催化体系，可提供相应的加合物，收率高达99％，99：1（dr）和99％ee（主要的非对映异构体）在温和的条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900550
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 (S)-2-[(R)-2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(S)-5-((R)-(4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的轴向手性膦-恶唑啉配体

  摘要：

  描述了用于亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希反应的新的不对称催化体系。轴向手性膦-恶唑啉配体（S）-2-[（R）-2'-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-基] -4-苯基-4,5-二氢恶唑的组合乙酸亚银和2,2,2-三氟乙酸是多种亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃在二氯甲烷中于-78°C发生的不对称曼尼希反应中非常有效的催化体系，可提供相应的加合物，收率高达99％，99：1（dr）和99％ee（主要的非对映异构体）在温和的条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900550

文献信息

• The application of chiral phosphine-Schiff base type ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Zhi-Liang Yuan、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.080

  日期：2009.8

  Catalytic asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reactions of readily available aldimines with trimethylsiloxyfuran in the presence of catalytic amount of AgOAc and chiral phosphine-Schiff base type ligands are described, affording the corresponding products in up to 91% yield, anti/syn >99:1 and 81% ee.

  描述了在催化量的AgOAc和手性膦-席夫碱型配体存在下，易于获得的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的催化不对称乙烯基乙烯基曼尼希（AVM）反应，可提供高达91％的收率的相应产品，抗/ syn > 99： 1和81％ee。
• Axially Chiral Phosphine-Oxazoline Ligands in Silver(I)- Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Aldimines with Trimethylsiloxyfuran
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900550

  日期：2009.11

  A new asymmetric catalytic system for the Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran is described. The combination of an axially chiral phosphine-oxazoline ligand (S)-2-[(R)-2′-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2-yl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole with silver acetate and 2,2,2-trifluoroacetic acid is a very effective catalytic system in the asymmetric Mannich reaction of various aldimines

  描述了用于亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希反应的新的不对称催化体系。轴向手性膦-恶唑啉配体（S）-2-[（R）-2'-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-基] -4-苯基-4,5-二氢恶唑的组合乙酸亚银和2,2,2-三氟乙酸是多种亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃在二氯甲烷中于-78°C发生的不对称曼尼希反应中非常有效的催化体系，可提供相应的加合物，收率高达99％，99：1（dr）和99％ee（主要的非对映异构体）在温和的条件下。